methyl 1-carbobenzyloxyindole-3-carboxylate | 131424-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-carbobenzyloxyindole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyl 3-methyl 1H-indole-1,3-dicarboxylate；methyl N-Cbz-indole 3-carboxylate；1-O-benzyl 3-O-methyl indole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 131424-24-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: JFECJVXRKJGZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-carbobenzyloxyindole-3-carboxylate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 吲哚-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Simple, fast and efficient synthesis of β-keto esters from the esters of heteroaryl compounds, its antimicrobial study and cytotoxicity towards various cancer cell lines

  摘要：

  A series of beta-keto esters were synthesized from heteroaryl esters and ethyl acetate using LiHMDS as base at -50 to -30 degrees C. The increase in yields of cross condensed product were observed and the percentage of self condensed product was reduced drastically by applying the suitable base (LiHMDS), solvent and the minimum amount of ethyl acetate. All these beta-keto esters were characterized using H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectral data. A plausible mechanism is also depicted to prove the formation of trans-esterified products. All the synthesized compounds were subjected to test for their cytotoxicity towards various cancer cell lines and also tested for their antimicrobial activity towards various bacterial and fungal strains and some of them were found to have promising activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.008
• 作为产物：
  描述：

  3-三氯乙酰吲哚 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 1-carbobenzyloxyindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  十钨酸盐光催化的吲哚脱芳烃加氢酰化：2-酰基二氢吲哚的直接合成

  摘要：

  “一个出乎意料的 POM”。在紫光照射下，十钨酸盐阴离子光催化吲哚的温和脱芳构化，通过直接氢原子转移获得 2-酰基二氢吲哚。

  DOI：

  10.1002/chem.202201707

文献信息

• Synthesis of cyclic chiral α-amino boronates by copper-catalyzed asymmetric dearomative borylation of indoles
  作者：Lili Chen、Jun-Jian Shen、Qian Gao、Senmiao Xu

  DOI：10.1039/c8sc01815d

  日期：——

  A copper(I)-catalyzed dearomative borylation of N-alkoxycarbonyl protected indole-3-carboxylates has been developed. The boron addition in this reaction occurred regioselectively at the 2-position of indoles followed by diastereoselective protonation, affording the corresponding stable cyclic chiral α-amino boronates (2-borylindolines) in moderate to good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发了铜（I）催化的N-烷氧基羰基保护的吲哚-3-羧酸酯的脱芳香硼化。该反应中的硼添加在吲哚的2-位区域选择性地发生，随后进行非对映选择性质子化，以中等至良好的收率提供相应的稳定的环状手性α-氨基硼酸酯（2-borylindolines），具有优异的非对映选择性和对映选择性。产物2c可以用作通用的前体，以进行随后的立体选择性转化，从而提供高度官能化的2,3,3-三取代的手性二氢吲哚。
• 一类反式-2,3-二酰基吲哚啉化合物的制备及用途
  申请人：郑州大学

  公开号：CN117342996A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明涉及一类医药技术领域的可用于抗肿瘤的消旋或光学纯的反式‑2,3‑二酰基吲哚啉化合物及其合成方法，属于化学制药技术领域。具体涉及一类式I所示的反式‑2,3‑二酰基吲哚啉化合物及其在制备抗肿瘤药物方面的应用。反式‑2,3‑二酰基吲哚啉化合物的结构通式如下式I所示。该类化合物既可为外消旋化合物，也可以具有光学活性。反式‑2,3‑二酰基吲哚啉类化合物由3,N‑二酰基吲哚与甲酰基化合物在十钨酸四丁基铵(TBADT)作为光催化剂下，反应生成。式I所示的反式‑2,3‑二酰基取代的吲哚啉化合物具有抑制肿瘤细胞增殖的生物活性，可用于制备抗肿瘤药物。#imgabs0#
• Decatungstate‐Photocatalyzed Diastereoselective Dearomative Hydroalkylation of Indoles
  作者：Emeric Montinho‐Inacio、Damien Bouchet、Wei‐Yang Ma、Pascal Retailleau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.202400248

  日期：2024.6.10

  efficient dearomative hydroalkylation of indoles using alkanes or ethers as alkyl radical sources and TBADT as a cost-effective photocatalyst for direct hydrogen atom transfer (HAT). Successful conversion of these heterocyclic derivatives into 2-alkylindolines with good to excellent yields and high diastereoselectivity is achieved under mild reaction conditions.

  这项研究证明了使用烷烃或醚作为烷基自由基源和 TBADT 作为直接氢原子转移 (HAT) 的经济有效的光催化剂，可实现吲哚的有效脱芳烃加氢烷基化。在温和的反应条件下，这些杂环衍生物成功转化为2-烷基二氢吲哚，具有良好至优异的产率和高非对映选择性。
• Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 547 - 552
  作者：Toyota, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Toyota, Masahiro; Fukumoto, Keiichiro, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 8, p. 1431 - 1433
  作者：Toyota, Masahiro、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——