methyl (S)-α-aminodecanoate | 130007-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-α-aminodecanoate
• 英文别名: 2-octyl-L-glycine methyl ester；methyl (2S)-2-aminodecanoate
• CAS: 130007-63-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• 分子量: 201.309
• InChiKey: MCUKSQZXVSZPAW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-α-aminodecanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.65 g的产率得到L-2-氨基癸酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING 2-OCTYLGLYCINE ESTER HAVING OPTICAL ACTIVITY

  摘要：

  一种从消旋的2-辛基-DL-甘氨酸酯生产具有光学活性的2-辛基甘氨酸酯的方法，更具体地说，是使用手性扁桃酸作为光学拆分剂来生产2-辛基-L-甘氨酸酯或2-辛基-D-甘氨酸酯的方法。

  公开号：

  US20210179538A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代癸酸 在 氯化亚砜 、 5-[(2S)-2-[bis(3,5-diphenylphenyl)-triethylsilyloxymethyl]pyrrolidine-1-carbonyl]-3-hydroxy-2-methylpyridine-4-carbaldehyde 、 2,2-二苯基甘氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (S)-α-aminodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Pyridoxal-Catalyzed Asymmetric Biomimetic Transamination of α-Keto Acids

  摘要：

  A series of chiral pyridoxals 8 and 9 have been developed from commercially available pyridoxine and (S)-alpha,alpha-diarylprolinols. The pyridoxals exhibited good catalytic activity in an asymmetric transamination of alpha-keto acids with 2,2-diphenylglycine (7f) as the amine source to give various alpha-amino acids in 29-85% yields with 53-80% ee's. The current asymmetric transamination has successfully mimicked a complete biological transamination process characterized by two half-transaminations, a small chiral pyridoxal molecule acting as the catalyst, and enantioselective control.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02895

文献信息

• Gibbons, William A.; Hughes, Richard A.; Charalambous, Mario, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 12, p. 1175 - 1183
  作者：Gibbons, William A.、Hughes, Richard A.、Charalambous, Mario、Christodoulou, Marika、Szeto, Alice、et al.

  DOI：——

  日期：——