1-phenylcyclopent-3-en-1-ol | 57955-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylcyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 57955-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RVWUPBARILTZST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylcyclopent-3-en-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-溴代联苯
  参考文献：
  名称：

  通过二溴环丙烷的电环反应将酯部分转化为4-溴苯基

  摘要：

  酯部分向4-溴苯基的转化通过四步方案进行：酯与烯丙基卤化镁的格氏反应，闭环易位，二溴环丙烷化和二溴环丙烷的电环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  diallyl carbinol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-phenylcyclopent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  室温下串联烯烃的复分解/氢化：通过添加氢化物活化钌卡宾配合物。

  摘要：

  在闭环烯烃复分解之后，氢化钠激活钌卡宾配合物以催化氢化反应。在这些条件下，环戊烯醇的氢化在环境温度和氢气在1 atm的甲苯中平稳进行。已开发出另一方案，该方案涉及通过过量的氢化钠与质子官能团和水反应原位形成氢。

  DOI：

  10.1039/b303441k

文献信息

• Cerium chloride-promoted nucleophilic addition of grignard reagents to ketones an efficient method for the synthesis of tertiary alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94945-1

  日期：1985.1

  In the presence of anhydrous cerium(III) chloride, Grignard reagents react with Ketones to afford addition products in high yields, even though the substrates are susceptible to abnormal reactions with Grignard reagents alone.

  在无水氯化铈（III）的存在下，格氏试剂与酮反应以高收率提供加成产物，即使底物仅与格氏试剂容易发生异常反应。
• Copper-catalyzed desymmetrization of prochiral 4,4-disubstituted cyclopentenes <i>via</i> a site-selective allylic oxidation: a concise total synthesis of untenone A
  作者：Qingwen Gui、JuanJuan Wang、Sean Ng、Anja Dancevic、Timothy B. Wright、P. Andrew Evans

  DOI：10.1039/c9cc01743g

  日期：——

  The desymmetrization of prochiral 4,4-disubstituted cyclopentenes via a site-selective copper-catalyzed allylic oxidation is described. This study provides a direct comparison of a series of known methods for allylic oxidation, and thus identifies ligand-free copper(I) iodide as the optimal catalyst for this particular process. Notably, this work offers a convenient approach to the preparation of γ-quaternary

  描述了通过位点选择性的铜催化的烯丙基氧化对前手性4,4-二取代的环戊烯进行脱对称。该研究提供了一系列已知的烯丙基氧化方法的直接比较，从而确定了不含配体的碘化亚铜（I）作为该特定工艺的最佳催化剂。值得注意的是，这项工作为制备γ-α，β-不饱和环戊烯酮季铵盐提供了便利的方法，从而可以有效地进行三步全合成（±）-烯酮A.
• Reactions of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of cerium chloride
  作者：Tsuneo Imamoto、Nobuyuki Takiyama、Kimikazu Nakamura、Toshihiko Hatajima、Yasuo Kamiya

  DOI：10.1021/ja00194a037

  日期：1989.6

  The addition of Grignard reagents to ketones is significantly enhanced by cerium chloride with remarkable suppression of side reactions, particularly enolization. Some esters, which are prone to side reactions, also react readily with Grignard reagents in the presence of cerium chloride to give normal reaction products in reasonable to high yields.

  氯化铈显着增强了格氏试剂向酮中的添加，显着抑制了副反应，尤其是烯醇化。一些易于发生副反应的酯在氯化铈存在下也很容易与格氏试剂反应，以合理到高产率得到正常反应产物。
• 一种合成手性桥环内脂的方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN112358457B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了一种合成手性桥环内脂的方法，属于有机合成领域。本发明以4‑取代环戊烯和合成气为原料，以铑金属盐和手性双膦配体为催化剂，通过不对称氢甲酰化/分子内环化/氧化一锅串联反应制得手性桥环内脂。本发明的合成方法原料廉价易得，产物的产率高、对映选择性好，产物产率、对映选择性可高达95％、96％。本发明的方法简便、操作简单、成本低，反应的原子经济性好，易于放大生产，具有较高的工业应用潜力。
• Palladium-Catalyzed Hydroalkoxycarbonylation and Hydroxycarbonylation of Cyclopent-3-en-1-ols: Divergent Synthesis of Bridged Cyclic Lactones and β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Ming Chen、Yang Li、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00498

  日期：2023.4.21

  report a palladium-catalyzed hydroalkoxycarbonylation and hydroxycarbonylation of cyclopent-3-en-1-ols to form bridged bicyclic lactones and β,γ-unsaturated carboxylic acid. The divergent reactivity of cyclopent-3-en-1-ols is mainly tuned by the palladium catalyst and ligands. The reaction occurs additive-free and has a broad substrate scope. Several valuable synthetic and medical intermediates are accessible

  在此，我们报道了钯催化的环戊-3-en-1-醇的加氢烷氧基羰基化和羟基羰基化反应，形成桥联双环内酯和 β,γ-不饱和羧酸。cyclopent-3-en-1-ols 的发散反应性主要由钯催化剂和配体调节。该反应在无添加剂的情况下发生，并且具有广泛的底物范围。通过该协议可以获得几种有价值的合成和医疗中间体。