4-Amino-2-methylimidazole-5-carboxamide hydrochloride | 53330-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Amino-2-methylimidazole-5-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: 5-amino-2-methyl-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid amide; hydrochloride；5-Amino-2-methyl-1(3)H-imidazol-4-carbonsaeure-amid; Hydrochlorid；4-amino-2-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 53330-95-3
• 化学式: C₅H₈N₄O*ClH
• 分子量: 176.606
• InChiKey: JXYIYHLJZUHJSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-methylimidazole-5-carboxamide hydrochloride 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到6-Methylimidazo<4,5-d>-v-triazin-4-one (8-Methyl-2-azahypoxanthine)
  参考文献：
  名称：

  8-甲基-2-氮杂肌苷及其相关核苷的合成

  摘要：

  合成6-甲基-7-（β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（8-甲基-2- azainosine（2） ）和6-甲基-7- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（5）由5-氨基-1-（β-d-D-呋喃核糖基）的重氮化-2-甲基咪唑-4-羧酰胺（1）和5-氨基-1-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2-甲基咪唑-4-羧酰胺的重氮化（3），然后对描述了所得化合物4。6-甲基-5-（β-d-D-呋喃核糖基）咪唑并[4,5-的制备d ] - v -三嗪-4-酮（10）和6-甲基-5-（β-d-D-吡喃葡萄糖基）咪唑并[4,5- d ] - v -三嗪-4-酮（11）由6-甲基咪唑并[4,5-的糖基化d ] - v还描述了-三嗪-4-酮（8-甲基-2-氮杂y吨黄嘌呤，（7））。在分析和1 H-nmr和uv光谱数据的基础上进行了结构分配。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210459
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-4-(methyl-aethoxymethylen)-amino-imidazol-carboxamid-(5) 在 盐酸 作用下， 以81%的产率得到4-Amino-2-methylimidazole-5-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 3, p. 357 - 374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in Purine Chemistry. VIII. A Convenient Synthesis of Hypoxanthines and Adenines^1,2
  作者：Ekkehard Richter、Joseph E. Loeffler、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/ja01497a041

  日期：1960.6