6-iodo-2,3-dimethoxybenzoic acid | 56221-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-iodo-2,3-dimethoxybenzoic acid
• 英文别名: 6-iodo-2,3-dimethoxy-benzoic acid；6-Jod-2,3-dimethoxy-benzoesaeure；2,3-Dimethoxy-6-iodobenzoic acid
• CAS: 56221-41-1
• 化学式: C₉H₉IO₄
• 分子量: 308.073
• InChiKey: QKFFDXGRAQACBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  369.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.790±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2,3-dimethoxybenzoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-<2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)ethyl>-2,3-dihydro-6,7-dimethoxy-3-methylene-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异环戊二氮的自由基环化方法。伦诺明的合成。

  摘要：

  生物碱伦诺沙明（1）是通过将芳基自由基分子内加成到（三甲基甲硅烷基）乙炔而得到的10元内酰胺经环环化反应合成的。lennoxamine中存在的异吲哚并[1,2-b] [3]苯并ze庚因骨架也可以通过亚甲基邻苯二甲酰亚胺的区域选择性7-内-trig自由基环化获得。

  DOI：

  10.1021/jo952113k
• 作为产物：
  描述：

  (6-iodo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到6-iodo-2,3-dimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯的[N，P]配体的合成。在Arnottin I的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于吡咯的新型[N，P]配体的合成，其中二甲氨基为硬供体，膦部分为软碱。我们还修饰了膦片段，以改变这些配体的电子和位阻性质。事实证明，钯配合物3a在Heck交叉偶联反应以及酯和酰胺的分子内芳基-芳基偶联中非常有效。我们已经证明了这种新型催化剂在天然产物芦丁素I的全合成中的适用性和效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.002

文献信息

• Asymmetric dearomative spirolactonization of naphthols using λ3-iodanes under chiral phase-transfer catalysis
  作者：Kevin Antien、Guillaume Viault、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.028

  日期：2017.6

  The asymmetric phase-transfer catalytic effect of chiral Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium salts was investigated in the context of the λ3-iodane-mediated dearomative spirolactonization of naphthols. The scope and limitations of this methodology were evaluated using various substrates, which were converted into spirolactones in good yields and with enantiomeric excesses up to 58%.

  手性的不对称相转移催化效果金鸡纳生物碱类季铵盐在λ的情况下进行了研究3萘酚的-iodane介导dearomative spirolactonization。使用各种底物评估了该方法的范围和局限性，这些底物以良好的产率转化为螺内酯，对映体过量最高可达58％。
• Synthesis of Arnottin I through a Palladium-Mediated Aryl-Aryl Coupling Reaction.
  作者：Takashi HARAYAMA、Hirotake YASUDA、Toshihiko AKIYAMA、Yasuo TAKEUCHI、Hitoshi ABE

  DOI：10.1248/cpb.48.861

  日期：——

  6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-one, 6H-benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-one, and their derivatives were prepared via the palladium mediated aryl-aryl coupling reaction of aryl ortho-halobenzoate. The short step synthesis of arnottin I(1) was achieved by this method.

  6H-二苯并[b，d]吡喃-6-一，6H-苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-及其衍生物是通过钯介导的芳基芳基-芳基偶联反应制备的邻卤代苯甲酸酯。通过这种方法可以实现Arnottin I（1）的短时合成。
• [EN] METHODS FOR TREATING HEMATOLOGICAL MALIGNANCIES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS HÉMATOLOGIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2012015875A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating certain hematological cancers.

  这项发明提供了治疗特定血液系统癌症的方法和药物组合物。
• Palladium-catalyzed tandem reaction to construct benzo[c]phenanthridine: application to the total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids
  作者：Pei Lv、Kanglun Huang、Longguan Xie、Xiaohua Xu

  DOI：10.1039/c0ob01208d

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of benzo[c]phenanthridines was accomplished by the palladium-catalyzed ring-opening coupling of azabicyclic alkene with o-iodobenzoates, followed by tandem cyclization. The strategy was successfully applied in the total synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids such as sanguinarine, chelerythrine, nitidine and avicine.

  通过钯催化氮杂双环烯烃与邻碘苯甲酸酯的开环偶联，然后串联环化，可实现苯并[ c ]菲啶的简洁高效合成。该策略已成功应用于苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成，如血红碱，白屈菜红碱，尼替丁 和阿维辛。
• [EN] METHODS FOR TREATING GASTRIC AND PANCREATIC MALIGNANCIES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALIGNITÉS GASTRIQUES ET PANCRÉATIQUES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2012015901A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention provides methods and pharmaceutical compositions for treating pancreatic cancer or gastric cancer or a metastasis thereof.

  该发明提供了治疗胰腺癌或胃癌或其转移的方法和药物组合物。