methyl 2,3-dimethoxy-6-iodobenzoate | 56221-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-dimethoxy-6-iodobenzoate
• 英文别名: methyl 6-iodo-2,3-dimethoxybenzoate；2,3-Dimethoxy-6-jodbenzoesaeuremethylester
• CAS: 56221-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: FPKLADBXWBLCND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60 °C
• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.631±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethoxy-6-iodobenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 aacetone 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 氧基白屈菜季铵碱
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联反应来构建苯并[ C ^ ]菲啶：应用到苯并的全合成[ C ^ ]菲啶生物碱†

  摘要：

  通过钯催化氮杂双环烯烃与邻碘苯甲酸酯的开环偶联，然后串联环化，可实现苯并[ c ]菲啶的简洁高效合成。该策略已成功应用于苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成，如血红碱，白屈菜红碱，尼替丁 和阿维辛。

  DOI：

  10.1039/c0ob01208d
• 作为产物：
  描述：

  6-iodo-2,3-dimethoxybenzaldehyde 在 草酰氯 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-dimethoxy-6-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的串联反应来构建苯并[ C ^ ]菲啶：应用到苯并的全合成[ C ^ ]菲啶生物碱†

  摘要：

  通过钯催化氮杂双环烯烃与邻碘苯甲酸酯的开环偶联，然后串联环化，可实现苯并[ c ]菲啶的简洁高效合成。该策略已成功应用于苯并[ c ]菲啶生物碱的全合成，如血红碱，白屈菜红碱，尼替丁 和阿维辛。

  DOI：

  10.1039/c0ob01208d

文献信息

• Nickel-catalyzed coupling of isocyanates with 1,3-iodoesters and halobenzenes: a novel method for the synthesis of imide and amide derivatives
  作者：Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1039/b506903c

  日期：——

  Substituted imide and amide derivatives were conveniently prepared from the reaction of isocyanates with o-iodobenzoates and haloarenes catalyzed by the NiBr2(dppe)/dppe/Zn system in moderate to good yields with excellent tolerance of functional groups.

  通过异氰酸酯与邻碘苯甲酸酯和卤代芳烃的反应，采用NiBr2(dppe)/dppe/Zn体系催化，便捷地合成了取代的酰亚胺和酰胺衍生物，产率中等至良好，并且对功能团具有极好的耐受性。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzocoumarins:  Application to the Total Synthesis of Arnottin I
  作者：Sachin Madan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo061477h

  日期：2006.10.1

  The ring-opening addition of methyl 2,3-dimethoxy-6-iodobenzoate to oxabenzonorbornadienes followed by cyclization in the presence of NiBr2( dppe) and Zn metal powder in acetonitrile at 80 C to give the corresponding benzocoumarin derivatives is described. This methodology was then applied to the synthesis of natural product arnottin I, first isolated from Xanthoxylum arnottianum Maxim, using protecting group chemistry. After deprotection and subsequent ring closure, arnottin I was obtained in 21% overall yield after six steps starting from catechol.