(6-iodo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol | 74785-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-iodo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 6-iodo-2,3-dimethoxybenzyl alcohol
• CAS: 74785-03-8
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: IHZRRGWULWLVJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  350.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-iodo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 6-iodo-2,3-dimethoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的钯催化的Heck-Heck级联反应：随时可访问番红花生物碱的四环核

  摘要：

  在（R）-BINAP存在下，可通过催化不对称的Heck-Heck 6- exo / 6-内消旋级联反应，快速有效地获得各种对映体富集的C-11b取代的二十烷基类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500431
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苄醇 在 碘 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到(6-iodo-2,3-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lactones by the palladium-catalyzed carbonylation of halo alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a034

文献信息

• Cobalt-catalysed carbonylation of aryl halides
  作者：M. Foà、F. Francalanci、E. Bencini、A. Gardano

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87375-7

  日期：1985.4

  method for carbonylation of aromatic and heteroatomatic halides is described. The catalytic system consists of a combination of alkylcobalt carbonyl complexes, either preformed or made “in situ”, and bases such as alkoxides, NaOH and K2CO3 in aliphatic alcohols. Under these conditions new anionic cobalt complexes are formed which are characterized by a very high reactivity towards aromatic halides. The latter

  描述了一种新的芳族和杂原子卤化物羰基化的方法。催化系统由预先形成或“原位”制备的烷基钴羰基配合物和脂肪族醇中的碱（如醇盐，NaOH和K 2 CO 3）组成。在这些条件下，形成了新的阴离子钴配合物，其特征是对芳族卤化物的反应性非常高。后者在非常温和的条件下以高收率进行羰基化反应。
• Synthesis of [N,P] ligands based on pyrrole. Application to the total synthesis of arnottin I
  作者：Jesús V. Suárez-Meneses、Edgar Bonilla-Reyes、Ever A. Blé-González、M. Carmen Ortega-Alfaro、Rubén Alfredo Toscano、Alejandro Cordero-Vargas、José G. López-Cortés

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.002

  日期：2014.2

  This paper describes the synthesis of a new class of [N,P] ligands based on pyrrole with a dimethylamino group as hard donor and a phosphine moiety as soft base. We have also modified the phosphine fragment to change the electronic and steric properties of these ligands. Palladium complex 3a proved to be very efficient in Heck cross-coupling reactions and in intramolecular aryl–aryl couplings of esters

  本文描述了基于吡咯的新型[N，P]配体的合成，其中二甲氨基为硬供体，膦部分为软碱。我们还修饰了膦片段，以改变这些配体的电子和位阻性质。事实证明，钯配合物3a在Heck交叉偶联反应以及酯和酰胺的分子内芳基-芳基偶联中非常有效。我们已经证明了这种新型催化剂在天然产物芦丁素I的全合成中的适用性和效率。
• An Oxyboration Route to a Single Regioisomer of Borylated Dihydrofurans and Isochromenes
  作者：Kim N. Tu、Chao Gao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01790

  日期：2018.9.21

  An oxyboration reaction that employs B–O σ bonds as addition partners to C–C π bonds to form borylated dihydrofurans and isochromenes has been developed. By nature of the mechanism, the reaction produces exclusively one borylated regioisomer, in contrast to and/or complementary to alternative routes that produce these borylated heterocycles via C–H activation. Access to the borylative heterocyclization

  已经开发出一种氧硼化反应，该反应使用B-Oσ键作为C-Cπ键的加成伙伴，从而形成硼酸化的二氢呋喃和异色酮。根据机理的性质，该反应仅产生一种硼化的区域异构体，与通过CH活化产生这些硼化的杂环的替代途径相反和/或互补。直接从醇类或从相应的酮开始，形成杂环核并在一个合成步骤中安装硼的氢硼化-氧硼化序列证明了进入硼化杂环的途径。邻苯二酚硼酸酯可直接用作原位Suzuki交叉偶联反应中的偶联伴侣，而无需酯交换成频哪醇硼酸酯。
• Palladium‐Catalyzed Synthesis of 6 <i>H</i> ‐Dibenzo[ <i>c,h</i> ]chromenes and 5,6‐Dihydrobenzo[ <i>c</i> ]phenanthridines: Application to the Synthesis of Dibenzo[ <i>c,h</i> ]chromene‐6‐ones, Benzo[ <i>c</i> ]phenanthridines, and <i>Arnottin I</i>
  作者：Subhendu Pramanik、Moumita Jash、Debasmita Mondal、Chinmay Chowdhury

  DOI：10.1002/adsc.201900833

  日期：2019.11.19

  6H‐Dibenzo[c,h]chromenes and 5,6‐dihydrobenzo[c]phenanthridines have been synthesized via Palladium (II)‐catalyzed domino reactions of acetylenic substrates involving intramolecular trans‐oxo/amino palladation onto the triple bond followed by nucleophilic addition of the intermediate to a tethered cyano/aldehyde. The scope of this reaction was extended through one step conversion of some of the products

  通过钯（II）催化的炔属底物的多米诺骨反应，合成了6 H-二苯并[ c，h ]色环和5,6-二氢苯并[ c ]菲啶，涉及分子内反式-羰基/氨基palpalation到三键，然后是亲核的将中间体加到束缚的氰基/醛中。通过将一些产物一步转化为6 H-二苯并[ c，h ]铬-6-6和苯并[ c ]菲啶扩大了反应的范围。这种方法的使用导致了天然产物Arnottin I的正式全合成。
• A Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Aryl and Alkylmethylidene-1<i>H</i>-isoindolin-1-ones
  作者：Axel Couture、Marc Lamblin、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2006-926413

  日期：2006.4

  A series of Z-configured (hetero)aryl and alkylmethylideneisoindolin-1-ones has been efficiently prepared by treatment of N-methoxycarbonylisoindolin-1-ones with a base and reaction with selected aldehydes. The parent N-acylated isoindolin-1-ones have been assembled by a Parham-type cyclization of N-(2-iodoarylmethyl)dicarbamates.

  通过用碱处理N-甲氧羰基异吲哚啉-1-酮并与选定的醛反应，可以有效地制备一系列Z型（杂）芳基和烷基亚甲基异吲哚啉-1-酮。母体N-酰基化异吲哚啉-1-酮是通过N-(2-碘芳基甲基)二氨基甲酸酯的帕勒姆型环化反应组装而成的。