N-(2-propen-1-yl)-N-[(2-bromo-3-nitrophenyl)methyl]ethanamide | 226895-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-propen-1-yl)-N-[(2-bromo-3-nitrophenyl)methyl]ethanamide
• 英文别名: N-[(2-bromo-3-nitrophenyl)methyl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 226895-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₃
• 分子量: 313.151
• InChiKey: QCKNMMHSYHPDBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propen-1-yl)-N-[(2-bromo-3-nitrophenyl)methyl]ethanamide 在 palladium diacetate 、 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 4-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的Heck反应和N-杂环化法合成熔融吲哚

  摘要：

  通过两个连续的钯催化反应生成3,4-熔融吲哚的途径；描述了分子内的Heck反应，随后是还原性N-杂环化。使用这种方法，已经制备了许多吲哚，它们具有固定在吲哚核的3位和4位的各种环尺寸。此外，可将碳原子和杂原子取代基的许多官能团引入附加环中（和上），而对两个反应没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(溴甲基)-3-硝基苯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-propen-1-yl)-N-[(2-bromo-3-nitrophenyl)methyl]ethanamide
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的Heck反应和N-杂环化法合成熔融吲哚

  摘要：

  通过两个连续的钯催化反应生成3,4-熔融吲哚的途径；描述了分子内的Heck反应，随后是还原性N-杂环化。使用这种方法，已经制备了许多吲哚，它们具有固定在吲哚核的3位和4位的各种环尺寸。此外，可将碳原子和杂原子取代基的许多官能团引入附加环中（和上），而对两个反应没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.033

文献信息

• Palladium-catalyzed synthesis of fused indoles
  作者：Björn C. Söderberg、Stacey R. Rector、Shannon N. O'Neil

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00552-3

  日期：1999.5

  A novel route to fused indoles via two consecutive palladium catalyzed reactions, an intramolecular Heck reaction followed by a reductive N-heteroannulation, has been developed. For example, reaction of 2-bromo-3-nitro-1-(3-butenyloxy)benzene with palladium diacetate, and tri(o-tolyl)phosphine in the presence of triethylamine gave a readily separable mixture (18:4:1) of dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran, 4-methyl-5-nitro-2H-1-benzopyran, and 4-methyl-5-nitro-4H-1-benzopyran. Reaction of pure dihydro-4-methylene-5-nitro-2H-1-benzopyran with palladium diacetate, 1,3-bis(diphenylphosphino)propane, and carbon monoxide in DMF (120 degrees C, 70 h, 60 psi CO) gave 3,5-dihydro-2H-pyrano[4,3,2-cd]indole in 63% yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of fused indoles by sequential palladium-catalyzed Heck reaction and N-heteroannulation
  作者：Björn C.G. Söderberg、Jeremiah W. Hubbard、Stacey R. Rector、Shannon N. O'Neil

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.033

  日期：2005.4

  A route to 3,4-fused indoles via two consecutive palladium-catalyzed reactions; an intramolecular Heck reaction followed by a reductive N-heteroannulation is described. Using this route, a number of indoles have been prepared having a variety of ring sizes anchored to the 3- and 4-position of the indole nucleus. Furthermore, a number of functional groups, both carbon and heteroatom substituents can

  通过两个连续的钯催化反应生成3,4-熔融吲哚的途径；描述了分子内的Heck反应，随后是还原性N-杂环化。使用这种方法，已经制备了许多吲哚，它们具有固定在吲哚核的3位和4位的各种环尺寸。此外，可将碳原子和杂原子取代基的许多官能团引入附加环中（和上），而对两个反应没有任何不利影响。