1-(bromomethyl)-2-iodo-3-nitrobenzene | 1261777-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-2-iodo-3-nitrobenzene
• 英文别名: 2-Iodo-3-nitrobenzyl bromide
• CAS: 1261777-67-6
• 化学式: C₇H₅BrINO₂
• 分子量: 341.931
• InChiKey: PWKXJTQCUOPBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromomethyl)-2-iodo-3-nitrobenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 水 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 6-bromo-2-(triethylsilyl)-1,5-dihydro-3H-pyrano[3,4,5-cd]indole
  参考文献：
  名称：

  稠合三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用

  摘要：

  本公开涉及稠合三环类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠合三环类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是作为TLR7/8/9抑制剂的用途和用于制备治疗和/或预防炎性和自身免疫性疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN114075212B
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-硝基-苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(bromomethyl)-2-iodo-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck Insertion of a Diene-Allylic Amination Cascade to Synthesize a 2-Alkenyl-3,4-fused Indole Structure

  摘要：

  Iodoanilines bearing a diene side-chain at the 3-position were converted to tricyclic fused indole derivatives under palladium catalysis. This cascade reaction proceeds through an intramolecular Heck insertion of the diene, followed by an allylic amination reaction sequence. Experimental and computational studies indicated that eta(3) pi-allylpalladium complex-mediated substitution was operative for the latter cyclization.

  DOI：

  10.3987/com-18-s(t)62

文献信息

• A palladium-catalyzed intramolecular carbonylative annulation reaction for the synthesis of 4,5-fused tricyclic 2-quinolones
  作者：Xiwu Zhang、Haichao Liu、Yanxing Jia

  DOI：10.1039/c6cc02600a

  日期：——

  A concise and efficient synthetic route to 4,5-fused tricyclic 2-quinolones through a palladium-catalyzed carbonylative annulation of alkyne-tethered N-substituted o-iodoanilines has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild reaction conditions...

  已经开发了一种简洁有效的合成路线，该路线通过炔烃系链的N-取代的邻碘苯胺的钯催化的羰基环化反应生成4,5-稠合的三环2-喹诺酮类。该反应在温和的反应条件下可顺利进行。
• Intramolecular Larock Indole Synthesis: Preparation of 3,4-Fused Tricyclic Indoles and Total Synthesis of Fargesine
  作者：Dong Shan、Yan Gao、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201300571

  日期：2013.4.26

  Core strength: A new and general strategy for the construction of 3,4‐fused tricyclic indoles, which are the core structure of numerous natural products and bioactive molecules, has been developed. The method involves a one‐step intramolecular Larock indolization and was successfully applied to the first total synthesis of fargesine.

  核心强度：已开发出一种新的通用策略，用于构建3,4-稠合的三环吲哚，这是众多天然产物和生物活性分子的核心结构。该方法涉及一步法分子内Larock吲哚化，并已成功地应用于Fargesine的第一个全合成。