2-(4-fluorophenyl)-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime | 1435395-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[[2-(4-fluorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1435395-62-2
• 化学式: C₁₅H₁₂FN₃O
• 分子量: 269.278
• InChiKey: ZJWLSHGNHNRWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde-O-[1-(4-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of new imidazo[1,2-a]pyridines carrying 1,2,3-triazoles via click chemistry and their antiepileptic studies

  摘要：

  The present article reports the synthesis and anticonvulsant studies of new 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines carrying suitably substituted 1,2,3-triazoles as well as their intermediates. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by various spectroscopic techniques. The anticonvulsant study was carried out by MES and scPTZ screening methods, while their toxicity study was performed following Rotarod method. The active compounds showed enhanced seizure control in scPTZ method when compared with that of MES method. Compounds 3f, 4c, 4f, 5k, 5p and 5w carrying active pharmacophores exhibited complete protection against seizure and their results were comparable with standard drug diazepam. Majority of new compounds were found to be non-toxic, while few of them showed toxicity at 100 mg/kg. The c log P values of target compounds are in the range of 3.5-5.3, which confirm their lipophilic nature. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.086
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  咪唑并吡啶肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的合成、分子对接、BSA 和体外活化研究。

  摘要：

  目的合成并评价稠合杂环咪唑并[1,2-a]吡啶肟作为对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的再激活剂。背景技术有机磷化合物(OP)包括对硫磷、马拉硫磷、毒死蜱、久效磷和二嗪农，它们通常用于农业中，通过杀死破坏作物的害虫来提高农业生产力。然而，人们可能会通过摄入、吸入或皮肤无意/有意地接触到 OPs 杀虫剂。目前的治疗方案包括再激活剂，例如单或双吡啶肟，以及推荐用于治疗 OP 中毒的抗胆碱能药物和抗惊厥药物。不幸的是，现有再活化剂的缺点是吡啶鎓上存在永久电荷，使它们无法通过血脑屏障 (BBB) 并重新激活 OP 抑制的中枢神经系统 (CNS) 乙酰胆碱酯酶。因此，需要一种可以穿过 BBB 并重新激活 OP 抑制的乙酰胆碱酯酶的再激活剂。目的该研究的目的是合成、分子对接、BSA 结合和体外评价各种取代的咪唑并[1,2-a] 吡啶的肟对对氧磷抑制乙酰胆碱酯酶的作用。方法 再活化剂分三步合成，并使用各种光谱技术进行表征。使用

  DOI：

  10.2174/1573406417666210208223240