(8E,10E,12E)-(2R,5S,7S,14S,16R)-16-[1,3]Dithian-2-yl-5-hydroxy-7-methoxy-2,8,14-trimethyl-heptadeca-8,10,12-trienoic acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester | 186417-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8E,10E,12E)-(2R,5S,7S,14S,16R)-16-[1,3]Dithian-2-yl-5-hydroxy-7-methoxy-2,8,14-trimethyl-heptadeca-8,10,12-trienoic acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester
• CAS: 186417-24-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O₅S₂
• 分子量: 542.845
• InChiKey: OLORSMSUHAQFTR-YFUMPNNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,10E,12E)-(2R,5S,7S,14S,16R)-16-[1,3]Dithian-2-yl-5-hydroxy-7-methoxy-2,8,14-trimethyl-heptadeca-8,10,12-trienoic acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (8E,10E,12E)-(2R,5S,7S,14S,16R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-[1,3]dithian-2-yl-7-methoxy-2,8,14-trimethyl-heptadeca-8,10,12-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,7S,10R)-7-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R)-11-(1,3-dithian-2-yl)-2-methoxy-3,9-dimethyldodeca-3,5,7-trienyl]-2,3,10-trimethyl-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(8E,10E,12E)-(2R,5S,7S,14S,16R)-16-[1,3]Dithian-2-yl-5-hydroxy-7-methoxy-2,8,14-trimethyl-heptadeca-8,10,12-trienoic acid (1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  免疫调节剂 (-)-雷帕霉素和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素的统一全合成：共同 C(1-20) 周长的组装和最终细化

  摘要：

  有效的天然免疫调节剂 (-)-雷帕霉素 (1) 和 (-)-27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 已通过统一且高度趋同的策略合成。在前面的论文中，我们讨论了通用结构单元 A-C 的构建及其连接，以提供 1 和 2 的 C(21-42) 链段。在此我们描述了三烯生成和羟基脱保护的模型研究、制备和偶联构建块 D 和 E，通过 ABC 和 DE 子目标的联合形成大环的两步协议，以及完成总合成。27-去甲氧基雷帕霉素 (2) 的合成证实了指定的结构。

  DOI：

  10.1021/ja963067o