7-(2-hydroxy-ethoxy)-2-phenyl-chromen-4-one | 40052-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(2-hydroxy-ethoxy)-2-phenyl-chromen-4-one
• 英文别名: 7-(2-Hydroxy-aethoxy)-2-phenyl-chromen-4-on；7-Hydroxyethoxyflavone；7-(2-hydroxyethoxy)-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 40052-93-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: FUBCGOONKCYVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  493.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-hydroxy-ethoxy)-2-phenyl-chromen-4-one 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-(2-((1-(2-(2-(4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)ethoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”的高通量平台，发现新型的类黄酮二聚体可逆转多药耐药蛋白1（MRP1，ABCC1）介导的癌症耐药性

  摘要：

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00834
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 7-(2-hydroxy-ethoxy)-2-phenyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  255.取代酚的β-羟乙基醚及相关物质

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001098

文献信息

• [EN] ALKYNE-, AZIDE- AND TRIAZOLE-CONTAINING FLAVONOIDS AS MODULATORS FOR MULTIDRUG RESISTANCE IN CANCERS<br/>[FR] FLAVONOÏDES CONTENANT DE L'ALCYNE, DE L'AZIDE ET DU TRIAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS LES CANCERS
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2013127361A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  A triazole bridged flavonoid dimer compound library was efficiently constructed via the cycloaddition reaction of a series of flavonoid-containing azides (Az 1-15) and alkynes (Ac 1-17). These triazole bridged flavonoid dimers and their precursor alkyne- and azide-continaing flavonoids were screened for their ability to modulate multidrug resistance (MDR) in P-gp-overexpressed cell line (LCC6MDR), MRPl-overexpressed cell line (2008/MRPl) and BCRP-overexpressed cell line (HEK293/R2 and MCF7-MX100). Generally, they displayed very promising MDR reversal activity against P-gp-, MRPl- and BCRP-mediated drug resistance. Moreover, they showed different levels of selectivity for various transporters. Overall, they can be divided into mono-selective, dual-selective and multi-selective modulators for the P-gp, MRPl and BCRP transporters. The EC50 values for reversing paclitaxel resistance (141 - 340 nM) of LCC6MDR cells, DOX (78 - 590 nM) and vincristine (82 - 550 nM) resistance of 2008/MRPl cells and topotecan resistance (0.9 - 135 nM) of HEK293/R2 and MCF7-MX100 cells were at nanomolar range. Importantly, a number of compounds displayed EC50 at or below 10 nM in BCRP-overexpressed cell lines, indicating that these bivalent triazoles more selectively inhibit BCRP transporter than the P-gp and MRPl transporters. Most of the dimers are notably safe MDR chemosensitizers as indicated by their high therapeutic index values.

  通过对一系列含有三唑基的黄酮类化合物（Az 1-15）和炔烃（Ac 1-17）进行环加成反应，高效构建了一个三唑桥联的黄酮二聚体化合物库。对这些三唑桥联的黄酮二聚体及其前体炔烃和三唑基的黄酮类化合物进行了筛选，以评估它们对P-gp过表达细胞系（LCC6MDR）、MRP1过表达细胞系（2008/MRP1）和BCRP过表达细胞系（HEK293/R2和MCF7-MX100）调节多药耐药性（MDR）的能力。总体而言，它们显示出对P-gp、MRP1和BCRP介导的药物耐药性具有非常有前景的MDR逆转活性。此外，它们对各种转运蛋白显示出不同程度的选择性。总体而言，它们可以分为对P-gp、MRP1和BCRP转运蛋白具有单选择性、双选择性和多选择性调节剂。逆转LCC6MDR细胞对紫杉醇耐药性（141-340 nM）、2008/MRP1细胞对阿霉素（78-590 nM）和长春碱（82-550 nM）耐药性以及HEK293/R2和MCF7-MX100细胞对托泊替康耐药性（0.9-135 nM）的EC50值在纳摩尔范围内。重要的是，许多化合物在BCRP过表达的细胞系中显示出EC50在或低于10 nM，表明这些双价三唑更具选择性地抑制BCRP转运蛋白而不是P-gp和MRP1转运蛋白。大多数二聚体根据其高治疗指数值显示出明显安全的MDR化疗敏感化剂特性。
• Chromophoric photocrosslinking compound
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06245922B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  A photoactive compound that is the reaction product of an alkenyl azlactone compound and a nucleophilic aromatic ketone is described. Mer units derived from this compound can be used, for example, to crosslink via a hydrogen abstracting mechanism acrylic polymers in which they are incorporated.

  本文介绍了一种光致化合物，它是烯基偶氮酮化合物和亲核芳香酮的反应产物。从这种化合物中得到的Mer单元可以用于通过氢抽取机制交联其中包含的丙烯酸聚合物。
• ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS CHROMOPHORIC PHOTOCROSSLINKING COMPOUND
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0837844A1

  公开（公告）日：1998-04-29
• US6245922B1
  申请人：——

  公开号：US6245922B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• [EN] ACRYLAMIDE DERIVATIVES AS CHROMOPHORIC PHOTOCROSSLINKING COMPOUND<br/>[FR] DERIVES D'ACRYLAMIDE A COMPOSES CHROMOPHORES, SERVANT D'AGENTS DE PHOTORETICULATION
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：WO1997005101A1

  公开（公告）日：1997-02-13

  (EN) A photoactive compound of general formula (I) that is the reaction of an alkenyl azalactone compound and a nucleophilic aromatic ketone is described. Mer units derived from this compound can be used, for example, to crosslink via a hydrogen abstracting mechanism acrylic polymers in which they are incorporated. In said formula (I) wherein R1 is H or a C1 to C3 alkyl group; R2 and R3 are independently H, an alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 14 carbon atoms, an aryl group having 5 to 12 ring atoms, an arenyl group having 6 to 26 carbon atoms and 0 to 3 S, N, and nonperoxidic O heteroatoms, or R2 and R3 taken together with the carbon to which they are attached form a carbocyclic ring containing 4 to 12 ring atoms; n is 0 or 1; A is XCR4R5, [X(CH2CHR1)]m ou X-[(CH2CHR1Y)]m where X est O, S, NH, or NR4; Y is O, C(O)O, OC(O)NH, OC(O)O, or NHC(O)O; R4 and R5 are independently H, a C1 to C6 alkyl group, or an aryl group; and m is 0 or 1; and Z is a moiety derived from an acetophenone, benzophenone, anthraquinone, 9-fluorenone, anthrone, xanthone, thioxanthone, acridone, dibenzosuberone, benzil, or chromone.(FR) Le composé photoactif de la formule générale (I) est le produit de la réaction d'un composé alcényle azalactone et d'une cétone aromatique nucléophile. Les monomères dérivés de ce composé peuvent être utilisés, par exemple, pour réticuler, par un mécanisme d'extraction d'hydrogène, des polymères acryliques auxquels ils sont incorporés. Dans cette formule, R1 est H ou un groupe alkyle en C1-C3, R2 et R3 sont d'une manière indépendante H, un groupe alkyle ayant de 1 à 14 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle ayant de 3 à 14 atomes de carbone, un groupe aryle ayant de 5 à 12 atomes de carbone au niveau du cycle, un groupe arényle ayant de 6 à 26 atomes de carbone et 0 à 3 hétéroatomes S, N et O non-peroxydique ou R2 et R3 forment ensemble, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, un noyau carbocyclique contenant de 4 à 12 atomes dans le cycle; n est égal à 0 ou 1; A correspond à XCR4R5, [X(CH2CHR1)]m ou X-[(CH2CHR1Y)]m où X est O, S, NH ou NR4; Y est O, C(O)O, OC(O)NH, OC(O)O, ou NHC(O)O; R4 et R5 sont, d'une manière indépendante, H, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe aryle; et m est égal à 0 ou 1; et Z est un groupe dérivé d'une acétophénone, benzophénone, anthraquinone, 9-fluorénone, anthrone, xanthone, thioxanthone, acridone, dibenzosubérone, benzile ou chromone.