N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)prop-2-yn-1-amine | 924906-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-[2-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-2-propyn-1-amine；N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 924906-60-5
• 化学式: C₁₁H₂₃NOSi
• 分子量: 213.395
• InChiKey: HHAJIJSAIIZPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)prop-2-yn-1-amine 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.07h， 生成 N-(2-azidoethyl)-N-[[1-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]triazol-4-yl]methyl]-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design of a new oligotriazole peptide nucleic acid analogue (oT-PNA)

  摘要：

  We describe in this Letter the synthesis of an original thymine azido-heterotrimer generated by Click Chemistry. This trimer has been obtained from an azido-thymidine and a new chloroethyl-propargylated PNA monomer analogue, after two azidation/click-reaction cycles. Conformational preferences of a rotameric intermediate have also been studied (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.050
• 作为产物：
  描述：

  3-丙-2-炔基-1,3-恶唑烷-2-酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Design of a new oligotriazole peptide nucleic acid analogue (oT-PNA)

  摘要：

  We describe in this Letter the synthesis of an original thymine azido-heterotrimer generated by Click Chemistry. This trimer has been obtained from an azido-thymidine and a new chloroethyl-propargylated PNA monomer analogue, after two azidation/click-reaction cycles. Conformational preferences of a rotameric intermediate have also been studied (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.050

文献信息

• [EN] AMINE-LINKED C3-GLUTARIMIDE DEGRONIMERS FOR TARGET PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] DÉGRONIMÈRES DE C3-GLUTARIMIDE LIÉS À UNE AMINE POUR LA DÉGRADATION DE PROTÉINES CIBLES
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197051A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  This invention provides amine-linked C3-glutarimide Degronimers and Degrons for therapeutic applications as described further herein, and methods of use and compositions thereof as well as methods for their preparation.

  这项发明提供了胺连接的C3-戊二酰亚胺Degronimers和Degrons，用于治疗应用，如本文进一步描述的，以及它们的使用方法、组合物以及它们的制备方法。
• Efficient synthesis and cell-based silencing activity of siRNAS that contain triazole backbone linkages
  作者：Tim C. Efthymiou、Vanthi Huynh、Jaymie Oentoro、Brandon Peel、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.104

  日期：2012.2

  An efficient synthesis of siRNAs modified at the backbone with a triazole functionality is reported. Through the use of 4,4′-dimethoxytrityl (DMT) phosphoramidite chemistry, triazole backbone dimers were site-specifically incorporated throughout various siRNAs targeting both firefly luciferase and glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (GAPDH) gene transcripts as representatives of an exogenous and

  据报道在骨架上修饰有三唑功能的siRNA的有效合成。通过使用4,4'-二甲氧基三苯甲基（DMT）亚磷酰胺化学方法，将三唑骨架二聚体定点掺入了以萤火虫荧光素酶和3-磷酸甘油醛脱氢酶（GAPDH）基因转录物为外源和内源代表的各种siRNA中。基因。在萤火虫成功消声之后萤光素酶报告基因，三唑修饰的siRNA也被发现能够以剂量依赖的方式沉默GAPDH。可以耐受有义链上接近3'端的主链修饰，而不会影响siRNA的效力。这项研究强调了三唑修饰的siRNA在RNAi途径中的相容性，以及修饰的潜力，以赋予旨在靶向其他内源基因的siRNA有利的特性。
• Rhodium(I)-Catalyzed Allenic Carbocyclization Reaction Affording δ- and ε-Lactams
  作者：Kay M. Brummond、Thomas O. Painter、Donald A. Probst、Branko Mitasev

  DOI：10.1021/ol062842u

  日期：2007.1.1

  This letter extends the scope of the rhodium(I)-catalyzed allenic Alder-ene carbocyclization reaction to the preparation of delta- and epsilon-lactams from amides. A variety of allenic propiolamides were cycloisomerized to give a number of unsaturated delta-lactams. In addition, allenic propargylamides give good yields of the corresponding epsilon-lactams. Formation of lactams possessing these ring

  这封信将铑（I）催化的烯丙基Alder-ene碳环化反应的范围扩展到由酰胺制备δ-和ε-内酰胺。将多种烯丙丙酰胺进行环异构化，得到许多不饱和的δ-内酰胺。另外，烯丙炔丙基酰胺给出相应的ε-内酰胺的良好产率。具有这些环尺寸的内酰胺的形成很少通过过渡金属催化的碳-碳键形成策略来完成。因此，该方法提供了一种用于合成这些子结构的替代策略。[反应：请参见文字]。
• Synthesis and properties of oligonucleotides that contain a triazole-linked nucleic acid dimer
  作者：Tim C. Efthymiou、Jean-Paul Desaulniers

  DOI：10.1002/jhet.532

  日期：2011.5

  needed to improve the properties of oligonucleotides. A practical synthesis for a triazole‐linked nucleoside dimer based on a PNA‐like structure has been developed. This involves synthesizing two uracil‐based monomers that contain either an azide or an alkyne functionality, followed by copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition. This dimer was incorporated within an oligonucleotide via phosphoramidite

  在主链位点需要新的经化学修饰的寡核苷酸以改善寡核苷酸的性质。已经开发出了一种实用的合成方法，该方法是基于PNA样结构的三唑连接的核苷二聚体。这涉及到合成两个含有叠氮化物或炔烃官能团的基于尿嘧啶的单体，然后合成铜催化的1,3-偶极环加成反应。该二聚体通过亚磷酰胺化学作用被掺入寡核苷酸中，紫外线监测的热变性数据表明，相对于其靶互补序列而言，其轻微不稳定。这种经过化学修饰的二聚体可用于将来在基于DNA和RNA的应用中对其性质的研究。J.杂环化​​学。（2011）。
• Modular synthesis of cyclic β-difluoroamines
  作者：Natalie G. Charlesworth、Dhanarajan Arunprasath、Mark A. Graham、Stephen P. Argent、Oleksandr P. Datsenko、Pavel K. Mykhailiuk、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/d4cc00640b

  日期：——

  conformation as well as key properties such as basicity and bioavailability. At present cyclic fluorinated amines are accessed using hazardous reagents such as DAST or by lengthy synthesis routes. Here we report a modular two-step synthesis of cyclic β-fluoroalkyl amines using a photoredox-catalysed cyclisation/hydrogen atom transfer reaction of bromodifluoroethylamines.

  含氟饱和氮杂环在药物和生物化学中是非常有吸引力的结构，因为氟可用于调节构象以及碱度和生物利用度等关键特性。目前，环状氟化胺是使用危险试剂（例如 DAST）或通过冗长的合成路线来获得的。在这里，我们报告了使用溴二氟乙胺的光氧化还原催化环化/氢原子转移反应来模块化两步合成环状β-氟烷基胺。