2-(2,6-dimethylhept-5-enyl)oxirane | 15358-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylhept-5-enyl)oxirane
• 英文别名: 8,9-Epoxy-2,6-dimethyl-2-nonen；(2,6-dimethyl-hept-5-enyl)-oxirane；Oxirane, (2,6-dimethyl-5-heptenyl)-
• CAS: 15358-94-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BXHTXFZIEPAUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylhept-5-enyl)oxirane 在 一氧化碳 、 C₂₉H₃₂IrN₅O 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4,8-二甲基-1,7-壬二烯
  参考文献：
  名称：

  用一氧化碳对环氧化物进行脱氧。

  摘要：

  提出了使用一氧化碳作为直接还原剂将末端环氧化物和内部环氧化物脱氧成相应的烯烃。该反应由羰基钳-铱(I)络合物与路易斯酸助催化剂结合均匀催化，实现环氧化物底物的预活化，以及从γ-2-铱丁内酯中消除CO 2中间的。特别是末端烷基环氧化物在CO气氛下、苯或甲苯中、80-120℃下反应顺利，并且不会明显异构化为内烯烃。详细的研究揭示了环氧化物C−O键活化机制中底物依赖性变化，该变化发生在保留构型的氧化加成和导致构型反转的S N 2 反应之间。

  DOI：

  10.1002/chem.202002651
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 香茅醛 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到2-(2,6-dimethylhept-5-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  方便获得双环和三环二氮杂。

  摘要：

  在存在K（2）CO（3）的情况下，将ω-烯基酮或醛的甲苯磺酰在甲苯中加热回流，得到双环重氮。重氮的照射将其转化为环丙烷。这似乎是用于构建取代的环戊烷和环己烷的通常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo8017704

文献信息

• Bouda, H.; Borredon, M. E.; Delmas, M., Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 5, p. 503 - 514
  作者：Bouda, H.、Borredon, M. E.、Delmas, M.、Gaset A.

  DOI：——

  日期：——
• The first Corey–Chaykovsky epoxidation and cyclopropanation in ionic liquids
  作者：S Chandrasekhar、Ch Narasihmulu、V Jagadeshwar、K Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00732-9

  日期：2003.4

  The first Corey-Chaykovsky epoxidation and cyclopropanation using trimethyl sulfonium iodide/trimethyl sulfoxonium iodide and KOH as base in the recyclable ionic liquid, (bmim)PF6 are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An improved preparation of epoxides from carbonyl compounds by using diiodomethane/methyllithium: synthetic applications
  作者：José M Concellón、Humildad Cuervo、Ramón Fernández-Fano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00890-0

  日期：2001.10

  Synthesis of epoxides starting from different carbonyl compounds is easily carried out by using a diiodomethane and methyl-lithium at 0 degreesC and a short reaction time. Starting from alpha -aminoaldehydes the reaction affords amino epoxides, with high diastereoselectivity. The products were transformed into 1,3-diaminoalkan-2-ols by treatment with different amines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BOUDA H.; BORREDON M. E.; DELMAS M.; GASET A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 5, 503-513
  作者：BOUDA H.、 BORREDON M. E.、 DELMAS M.、 GASET A.

  DOI：——

  日期：——
• Deoxygenation of Epoxides with Carbon Monoxide
  作者：Theo Maulbetsch、Eva Jürgens、Doris Kunz

  DOI：10.1002/chem.202002651

  日期：2020.8.17

  deoxygenation of terminal and internal epoxides to the respective olefins is presented. This reaction is homogeneously catalyzed by a carbonyl pincer‐iridium(I) complex in combination with a Lewis acid co‐catalyst to achieve a pre‐activation of the epoxide substrate, as well as the elimination of CO2 from a γ‐2‐iridabutyrolactone intermediate. Especially terminal alkyl epoxides react smoothly and without significant

  提出了使用一氧化碳作为直接还原剂将末端环氧化物和内部环氧化物脱氧成相应的烯烃。该反应由羰基钳-铱(I)络合物与路易斯酸助催化剂结合均匀催化，实现环氧化物底物的预活化，以及从γ-2-铱丁内酯中消除CO 2中间的。特别是末端烷基环氧化物在CO气氛下、苯或甲苯中、80-120℃下反应顺利，并且不会明显异构化为内烯烃。详细的研究揭示了环氧化物C−O键活化机制中底物依赖性变化，该变化发生在保留构型的氧化加成和导致构型反转的S N 2 反应之间。