3,6-diamino-1,8-dibromocarbazole | 1049017-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,6-diamino-1,8-dibromocarbazole
• 英文别名: 1,8-dibromo-9H-carbazole-3,6-diamine
• CAS: 1049017-32-4
• 化学式: C₁₂H₉Br₂N₃
• 分子量: 355.032
• InChiKey: TZVIHMZHAJFQTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C (decomp)
• 沸点：
  605.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diamino-1,8-dibromocarbazole 在 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 9H-carbazole-1,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种新的不对称三齿咔唑配体：其制备及在野崎-桧山烯丙基化反应中的应用

  摘要：

  手稿描述了我们对新设计的三齿配体的研究。成功合成了新的配体1，发现Nozaki-Hiyama烯丙基化与配体1的不对称催化使产物具有良好的对映选择性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37535
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二硝基-9H-咔唑 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 3,6-diamino-1,8-dibromocarbazole
  参考文献：
  名称：

  一种新的不对称三齿咔唑配体：其制备及在野崎-桧山烯丙基化反应中的应用

  摘要：

  手稿描述了我们对新设计的三齿配体的研究。成功合成了新的配体1，发现Nozaki-Hiyama烯丙基化与配体1的不对称催化使产物具有良好的对映选择性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37535

文献信息

• Preparation and Study of 1,8-Di(pyrid-2′-yl)carbazoles
  作者：Maria S. Mudadu、Ajay N. Singh、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo801132w

  日期：2008.9.1

  series of three derivatives of 1,8-di(pyrid-2'-yl)carbazole were prepared by Stille-type coupling of 2-(tri-n-butylstannyl)pyridine with the appropriate 1,8-dibromocarbazole. The carbazoles were prepared by appropriate substitution methodologies on the parent carbazole or by palladium-catalyzed cyclization of di-(p-tolyl)amine to provide the carbazole ring system. An X-ray structure of the di-tert-butyl

  通过2-（三正丁基锡烷基）吡啶的Stille型偶联与适当的1，8-二溴咔唑制备一系列的1，8-二（吡啶-2′-基）咔唑的三种衍生物。通过在母体咔唑上的适当取代方法或通过钯催化的二-（对甲苯基）胺的环化以提供咔唑环系统来制备咔唑。二叔丁基衍生物的X射线结构证实，两个吡啶基均被定向以有利于分子内H键合至中心NH。在晶胞中发现了分子的两个方向，该观察结果通过固态IR中的两个NH伸缩带得到了证实。ND取代NH会通过减少激发态的分子内失活而增加发射强度。