1,8-dibromo-3,6-dinitro-9H-carbazole | 104294-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dibromo-3,6-dinitro-9H-carbazole
• 英文别名: 1,8-dibromo-3,6-dinitrocarbazole；1,8-dibromo-3,6-dinitro-carbazole；1,8-Dibrom-3,6-dinitro-carbazol
• CAS: 104294-50-0
• 化学式: C₁₂H₅Br₂N₃O₄
• 分子量: 414.997
• InChiKey: BKJZLOJUIWMJCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  596.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-3,6-dinitro-9H-carbazole 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 tin 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1,8-di(pyrazol-1-yl)-9H-carbazole-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Disubstituted 1,8-dipyrazolcarbazole derivatives as a new type of c-myc G-quadruplex binding ligands

  摘要：

  A series of 1,8-dipyrazolcarbazole (DPC) derivatives (6a-6d, 7a-7d) designed as G-quadruplex ligands have been synthesized and characterized. The FRET-melting and SPR results showed that the DPC derivatives could well recognize G-quadruplex with strong discrimination against the duplex DNA. In addition, the DPC derivatives showed much stronger stabilization activities and binding affinities for c-myc G-quadruplex rather than telomeric G-quadruplex. Therefore, their interactions with c-myc G-quadruplex were further explored by means of CD spectroscopy, PCR-stop assay, and molecular modeling. In cellular studies, all compounds showed strong cytotoxicity against cancer cells, while weak cytotoxicity towards normal cells. RT-PCR assay showed that compound 7b could down-regulate c-myc gene expression in Ramos cell line, while had no effect on c-myc expression in CA46 cell line with NHE III1 element removed, indicating its effective binding with G-quadruplex on c-myc oncogene in vivo. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.031
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二硝基-9H-咔唑 在 硫酸 、 溴 作用下， 反应 2.25h， 以99%的产率得到1,8-dibromo-3,6-dinitro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  收敛的官能团XIV。用于识别和催化的新型分子裂缝的合成和结合研究

  摘要：

  已经合成了两个新的分子裂缝，它们都包含腺嘌呤受体部分和金属结合位点。使用NMR滴定法在CDCl 3，丙酮-d 6和水中评估腺嘌呤衍生物的结合。在所有三种溶剂中均会形成碱基配对的氢键配合物，但也观察到配合物的结构差异。使用紫外光谱确定了Cu II的结合能力。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120604

文献信息

• Preparation and Study of 1,8-Di(pyrid-2′-yl)carbazoles
  作者：Maria S. Mudadu、Ajay N. Singh、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo801132w

  日期：2008.9.1

  series of three derivatives of 1,8-di(pyrid-2'-yl)carbazole were prepared by Stille-type coupling of 2-(tri-n-butylstannyl)pyridine with the appropriate 1,8-dibromocarbazole. The carbazoles were prepared by appropriate substitution methodologies on the parent carbazole or by palladium-catalyzed cyclization of di-(p-tolyl)amine to provide the carbazole ring system. An X-ray structure of the di-tert-butyl

  通过2-（三正丁基锡烷基）吡啶的Stille型偶联与适当的1，8-二溴咔唑制备一系列的1，8-二（吡啶-2′-基）咔唑的三种衍生物。通过在母体咔唑上的适当取代方法或通过钯催化的二-（对甲苯基）胺的环化以提供咔唑环系统来制备咔唑。二叔丁基衍生物的X射线结构证实，两个吡啶基均被定向以有利于分子内H键合至中心NH。在晶胞中发现了分子的两个方向，该观察结果通过固态IR中的两个NH伸缩带得到了证实。ND取代NH会通过减少激发态的分子内失活而增加发射强度。
• A New Asymmetric Tridentate Carbazole Ligand: Its Preparation and Application to Nozaki-Hiyama Allylation<b />
  作者：Masahisa Nakada、Takahiro Suzuki、Akihiro Kinoshita、Hatsuo Kawada

  DOI：10.1055/s-2003-37535

  日期：——

  The manuscript describes our studies on a newly designed tridentate ligand. The new ligand 1 was successfully synthesized, and it was found that the asymmetric catalysis of Nozaki-Hiyama allylation with ligand 1 affords the product with good enantioselectivity in high yield.

  手稿描述了我们对新设计的三齿配体的研究。成功合成了新的配体1，发现Nozaki-Hiyama烯丙基化与配体1的不对称催化使产物具有良好的对映选择性和高产率。
• DE761942
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——