H-4-OtBu | 62146-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-4-OtBu
• 英文别名: H-Lys(Boc)-Lys(Boc)-Lys(Boc)-Lys(Boc)-O^tBu；H-[Lys(Boc)]4-OtBu
• CAS: 62146-39-8
• 化学式: C₄₈H₉₀N₈O₁₃
• 分子量: 987.288
• InChiKey: ZHPSSDAUNOTINQ-BBACVFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  1065.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  292.94
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-4-OtBu 在 palladium on activated charcoal N-乙基马来酰亚胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 H-Ser(tBu)-4-OtBu
  参考文献：
  名称：

  含有2-（棕榈酰氨基）-6,7-双（棕榈酰氧基）庚酸的脂肽：合成，B淋巴细胞和巨噬细胞的立体定向刺激以及体内和体外的佐剂性。

  摘要：

  通过固相合成并在溶液中合成，获得带有N末端脂氨基酸2-（棕榈酰氨基）-6，7-双（棕榈酰氧基）庚酸（Pam3Adh-OH，1）的脂肽。2-氨基-6,7-二羟基庚酸（Adh）可以被视为S-甘油半胱氨酸的亚甲基类似物，S-甘油半胱氨酸是大肠杆菌外细胞膜上脂蛋白的N末端氨基酸（亚甲基取代了硫原子）。脂肽Pam3Adh-Ser-Ser-Asn-Ala 2a-d，其中Pam3Adh-OH（2S，6S）-1（1a），（2S，6R）-1（1b），（2R， 6S）-1（1c）和（2R，6R）-1（1d）与脂蛋白N末端的天然序列Ser-Ser-Asn-Ala以及Pam3Adh-Ser-（Lys）连接4 [2S，6S）-3），其中肽部分使分子具有水溶性，如在针对三硝基苯基化的绵羊红细胞的增殖测定和溶血斑测定中所确定的，它们能够体外多克隆地刺激鼠脾细胞。具有S构型C-6的非对映异构体（2S，6S）-2和（2R，

  DOI：

  10.1021/jm00111a008
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys(Boc)-O^tBu 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.51h， 生成 H-4-OtBu
  参考文献：
  名称：

  一种有效且可扩展的强效 TLR2 激动剂 PAM2CSK4 合成†

  摘要：

  二酰化 PAM 2 CSK 4是一种非常昂贵的脂肽，具有理想的水溶性和广谱的细胞因子/趋化因子诱导作用，是一种最有效的双重（人和鼠）Toll-Like Receptor-2 (TLR2) 激动剂。除了这些令人兴奋的特性外，它的合成过程在文献中也没有报道。本报告描述了一种高效且可扩展的 20 步 PAM 2 CSK 4合成方法，收率良好（所有步骤 > 60%），并清楚地描述了每个步骤中采用的障碍和简单的解决方案。总体而言，采用了收敛合成方法，包括合成适当保护的起始材料、合成关键骨架骨架 PAM 2CS，四赖氨酸片段的合成和最终偶联产生PAM 2 CSK 4。在许多步骤中大规模避免了繁琐的柱层析。

  DOI：

  10.1039/c8ra01387j