((1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate | 188539-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: ((1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 188539-96-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅S
• 分子量: 402.596
• InChiKey: PSDUIEJHDJWDLF-BJMFMAHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅基)硫酸酯 、 氰化钠 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Ambrox® from farnesyl acetate involving lipase catalyzed resolution

  摘要：

  Enantiomerically pure Ambrox(R) was synthesized from (-)-13,14,15,16-tetranor-8 alpha,12-labdanediol, which was prepared by lipase catalyzed kinetic resolution of (+/-)drimane- 8,11-diol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00203-0
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2R,4aS,8aS)-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl)methyl acetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1S,2R,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-2-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of Ambrox® from farnesyl acetate involving lipase catalyzed resolution

  摘要：

  Enantiomerically pure Ambrox(R) was synthesized from (-)-13,14,15,16-tetranor-8 alpha,12-labdanediol, which was prepared by lipase catalyzed kinetic resolution of (+/-)drimane- 8,11-diol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00203-0

文献信息

• Synthesis of (+)-Ambrein
  作者：Hisahide Tanimoto、Takayuki Oritani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00103-8

  日期：1997.3

  Enantiomerically pure (+)-Ambrein was synthesized from (+)-drimane-8,11-diol prepared via lipase catalyzed kinetic resolution, and easily prepared (+)-gamma-cyclogeraniol. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.