1-(9-(methylsulfonyl)-9H-carbazol-3-yl)ethanone | 959961-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9-(methylsulfonyl)-9H-carbazol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(9-Methylsulfonylcarbazol-3-yl)ethanone；1-(9-methylsulfonylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 959961-62-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: SWWJBAJIBMRDFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-(methylsulfonyl)-9H-carbazol-3-yl)ethanone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(9H-咔唑-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  串联交叉偶联/ S（N）Ar方法用于官能化咔唑。

  摘要：

  描述了使用串联铃木交叉偶联/ SNAr方案的功能化咔唑的新途径。发现该方法与包括醛，酯和砜在内的多种吸电子基团相容。使用该方法，可以实现咔唑生物碱糖苷的简明全合成（四个步骤，总收率50％）。

  DOI：

  10.1021/ol702274y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烷磺酰氨基苯基硼酸频哪醇酯 、 3-溴-4-氟苯甲酮 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1-(9-(methylsulfonyl)-9H-carbazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  串联交叉偶联/ S（N）Ar方法用于官能化咔唑。

  摘要：

  描述了使用串联铃木交叉偶联/ SNAr方案的功能化咔唑的新途径。发现该方法与包括醛，酯和砜在内的多种吸电子基团相容。使用该方法，可以实现咔唑生物碱糖苷的简明全合成（四个步骤，总收率50％）。

  DOI：

  10.1021/ol702274y

文献信息

• A Tandem Cross-Coupling/S_NAr Approach to Functionalized Carbazoles
  作者：David J. St. Jean,、Steve F. Poon、Jamie L. Schwarzbach

  DOI：10.1021/ol702274y

  日期：2007.11.1

  A novel route to functionalized carbazoles utilizing a tandem Suzuki cross-coupling/SNAr protocol is described. This process was found to be compatible with a variety of electron-withdrawing groups including aldehydes, esters, and sulfones. Using this method, a concise total synthesis (four steps, 50% overall yield) of the carbazole alkaloid glycosinine was achieved.

  描述了使用串联铃木交叉偶联/ SNAr方案的功能化咔唑的新途径。发现该方法与包括醛，酯和砜在内的多种吸电子基团相容。使用该方法，可以实现咔唑生物碱糖苷的简明全合成（四个步骤，总收率50％）。