15,16-二氢-12-甲基环戊并(a)菲-17-酮 | 789-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 15,16-二氢-12-甲基环戊并(a)菲-17-酮
• 英文名称: 12-methyl-15,16-dihydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 12-Methyl-15,16-dihydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-on；12-Methyl-15,16-dihydro-cyclopentaphenanthren-17-on；15,16-Dihydro-12-methylcyclopenta(a)phenanthren-17-one；12-methyl-15,16-dihydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 789-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: YEJJMCFDFTXNNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,16-二氢-12-甲基环戊并(a)菲-17-酮 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 12,17-Dimethyl-16,17-dihydro-15H-cyclopentaphenanthren
  参考文献：
  名称：

  潜在致癌的环戊并[ a ]菲（1,2-环戊烯并菲）。第二部分 环D中含有进一步不饱和键的衍生物

  摘要：

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。

  DOI：

  10.1039/j39660000963
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 、 4-异丙基甲苯 作用下， 生成 15,16-二氢-12-甲基环戊并(a)菲-17-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3-Alkyl-1,2-cyclopentenophenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01189a034

文献信息

• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part I. A new synthesis of 15,16-dihydro-17-oxocyclopenta[a]phenanthrene and the phenanthrene analogue of 18-norœstrone methyl ether
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000955

  日期：——

  15,16-Dihydro-17-oxocyclopenta[a]phenanthrene and its 3-methoxy, 11- and 12-methyl, and 11,12-dimethyl, derivatives have been synthesised by aromatisation of the 3-unsubstituted and 3-methoxy-11,17-diketones in which rings C and D are both saturated; the mechanism of the aromatisation is discussed.

  通过将3-未取代的和3-甲氧基-11芳构化，合成了15,16-二氢-17-氧代环戊[ a ]菲及其3-甲氧基，11-和12-甲基以及11,12-二甲基衍生物。C，D环均饱和的，17-二酮；讨论了芳构化的机理。
• Elvidge, John A.; Jones, John R.; Russell, Jeremy C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 563 - 566
  作者：Elvidge, John A.、Jones, John R.、Russell, Jeremy C.、Wiseman, Alan、Coombs, Maurice M.

  DOI：——

  日期：——
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part II. Derivatives containing further unsaturation in ring D
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000963

  日期：——

  the Δ15– 17H-compound (A), but at 100° the Δ16– 15H-isomer was formed. Base-catalysed condensation of (A) with acetone and aryl aldehydes yielded 17-substituted-methylene derivatives. The chemical shifts of protones attached to ring D in these compounds are listed.

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。
• The Synthesis of 3-Alkyl-1,2-cyclopentenophenanthrenes
  作者：Byron Riegel、Samuel Siegel、David Kritchevsky

  DOI：10.1021/ja01189a034

  日期：1948.9