(4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrienol | 142143-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrienol
• 英文别名: 4E,6Z,10Z-Hexadecatrien-1-ol；(4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol
• CAS: 142143-85-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: AHUWGXXXQILFPZ-BFMSGXKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrienol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以97%的产率得到4,6,10-十六碳三烯-1-醇,乙酸酯,(Z,E,Z)-
  参考文献：
  名称：

  荔枝蛀蒂虫性信息素化合物的合成方法

  摘要：

  一种荔枝蛀蒂虫性信息素化合物的合成方法，以4‑戊炔‑1‑醇为起始原料，经过3,4‑二氢吡喃保护羟基之后得到羟基上THP保护的化合物5，它与反式二氯乙烯在金属钯化合物与碘化亚铜的共同催化下发生偶联反应得到化合物6，化合物6再在金属铁化合物的催化下与溴代顺‑3‑壬烯格式试剂发生进一步的偶联反应得到化合物7，化合物7随后在甲苯磺酸一水合物的催化下脱去THP保护基团而形成化合物8，化合物8经还原制得(4E,6E,10Z)‑十六碳三烯醇，它发生酯化反应得到(4E,6E,10Z)‑十六碳三烯乙酸酯。本发明的合成原料简单易得且成本低廉，合成步骤简短；同时立体选择性高，产率明显提高，且后处理简便。

  公开号：

  CN108864019B
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 Schwartz's reagent 、 四丁基氟化铵 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrienol
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Preparation of 1,5-Diynes. Synthesis of (4E,6Z,10Z)-4,6,10-Hexadecatrien-1-ol, the Pheromone Component of the Cocoa Pod Borer Moth Conopomorpha cramerella

  摘要：

  A new method for the synthesis of 1,5-diynes, from the reaction of 1,3-dilithiopropyne and propargyl chlorides, was developed. This new methodology was used to prepare (4E,6Z,10Z)-4,6,10-hexadecatrien-1-ol, one of the pheromone components of the cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella, in 51% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo048019y

文献信息

• Synthesis of (4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol and (4E,6E,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol, the pheromone components of cocoa pod borer moth Conopomorpha cramerella
  作者：Fei Huang、Yushun Zhang、Yun Yao、Wanqiu Yang、Yunhai Tao

  DOI：10.1039/c7ra04027j

  日期：——

  A concise and efficient synthesis of the pheromone components of the cocoa pod borer moth, namely (4E,6Z,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol and (4E,6E,10Z)-hexadeca-4,6,10-trien-1-ol, starting from commercially available materials, was reported. The overall yield was 30.4% and 27.4%, respectively. The stereoselective formation of (E,Z)- or (E,E)-conjugated double bond relied on Sonogashira coupling with

  简洁有效地合成了可可荚bore蛾的信息素成分，即（4 E，6 Z，10 Z）-十六烷基-4,6,10-trien-1-ol和（4 E，6 E，10据报道，Z）-十六烷基-4,6,10-三烯-1-醇从可商购获得的材料开始。总产率分别为30.4％和27.4％。（S，Z）或（E，E）共轭双键的立体选择性形成依赖于Sonogashira与（E）-5-溴戊4烯1-醇（由（E）-5-溴戊烯制备的）偶联。4-烯和烯的立体选择性加氢，而10Z-双键是由Wittig反应由4-羟基丁醛和正己基三苯基溴化formed形成的。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。
• Microorganisms for the production of insect pheromones and related compounds
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US10308962B1

  公开（公告）日：2019-06-04

  The present application relates to recombinant microorganisms useful in the biosynthesis of unsaturated C6-C24 fatty alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The C6-C24 fatty alcohols, aldehydes, and acetates described herein may be used as substrates for metathesis reactions to expand the repertoire of target compounds and pheromones. The application further relates to recombinant microorganisms co-expressing a pheromone pathway and a pathway for the production of a toxic protein, peptide, oligonucleotide, or small molecule suitable for use in an attract-and-kill pest control approach. Also provided are methods of producing unsaturated C6-C24 fatty alcohols, aldehydes, and acetates using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product alcohols, aldehydes, or acetates.

  本申请涉及用于生物合成不饱和 C6-C24 脂肪醇、醛和醋酸盐的重组微生物，这些物质可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体。本文所述的 C6-C24 脂肪醇、醛和乙酸酯可用作偏合成反应的底物，以扩大目标化合物和信息素的种类。本申请还涉及共同表达信息素途径和生产毒性蛋白质、肽、寡核苷酸或小分子的途径的重组微生物，适合用于引诱-杀灭害虫控制方法。还提供了使用重组微生物生产不饱和 C6-C24 脂肪醇、醛和醋酸盐的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产物醇、醛或醋酸盐的组合物。
• Production of fatty olefin derivatives via olefin metathesis
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：US11077433B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R1 is independently selected from H, C1-18 alkyl, and C2-18 alkenyl; R2b is C1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  一方面，本发明提供了一种合成脂肪烯烃衍生物的方法。该方法包括： a) 将符合式 I 的烯烃 与符合式 IIb 的偏析反应物接触 在偏析催化剂存在下，在足以形成符合式 IIIb 的偏析产物的条件下： 和 b) 将偏析产物转化为脂肪烯烃衍生物。每个 R1 独立选自 H、C1-18 烷基和 C2-18 烯基；R2b 是 C1-8 烷基；下标 y 是 0 至 17 的整数；下标 z 是 0 至 17 的整数。在某些实施方案中，偏合成催化剂是钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方案中，脂肪烯烃衍生物是信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。