1-fluoro-3-phenoxypropan-2-one | 2967-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-fluoro-3-phenoxypropan-2-one
• 英文别名: 1-Fluoro-3-phenoxypropan-2-one
• CAS: 2967-88-6
• 化学式: C₉H₉FO₂
• 分子量: 168.168
• InChiKey: GEPAGHYDXSVLPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-fluoro-3-phenoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691

文献信息

• Exploiting a “Beast” in Carbenoid Chemistry: Development of a Straightforward Direct Nucleophilic Fluoromethylation Strategy
  作者：Giovanna Parisi、Marco Colella、Serena Monticelli、Giuseppe Romanazzi、Wolfgang Holzer、Thierry Langer、Leonardo Degennaro、Vittorio Pace、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/jacs.7b07891

  日期：2017.10.4

  The first direct and straightforward nucleophilic fluoromethylation of organic compounds is reported. The tactic employs a "fleeting" lithium fluorocarbenoid (LiCH2F) generated from commercially available fluoroiodomethane. Precise reaction conditions were developed for the generation and synthetic exploitation of such a labile species. The versatility of the strategy is showcased in ca. 50 examples involving a plethora of electrophiles. Highly valuable chemicals such as fluoroalcohols, fluoroamines, and fluoromethylated oxygenated heterocycles could: be prepared in very good yields through a single synthetic operation. The scalability of the reaction and its application to complex molecular architectures (e.g., steroids) are documented.
• 669. Organic fluorine compounds. Part XX. Some reactions of 1-chloro-3-fluoropropan-2-ol and epifluorohydrin
  作者：Ernst D. Bergmann、Sasson Cohen、Israel Shahak

  DOI：10.1039/jr9610003448

  日期：——
• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。