(Z)-1-ethyl-4-(4-methylbenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one | 900181-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-ethyl-4-(4-methylbenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-methyl-4-(4-methylbenzylidene)-1-ethyl-1H-imidazol-5(4H)-one；(5Z)-3-ethyl-2-methyl-5-[(4-methylphenyl)methylidene]imidazol-4-one
• CAS: 900181-25-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: OGJYHQLPSNXOBE-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethyl-4-(4-methylbenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-ethyl-4-(4-methylbenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于绿色荧光蛋白发色团的热非对映异构

  摘要：

  制备了绿色荧光蛋白生色团的两种模型化合物。其中一个结合了天然酪氨酸衍生的生色团的天然4-羟基亚苄基，另一个结合了甲基而不是羟基。鉴于第一种化合物的光化学制备的（ E ）-非对映异构体非常有效地热（室温）还原为热力学稳定的（ Z ）-非对映异构体，（ E 即使在升高的温度下超过一天，二衍生物的β-非对映异构体也被证明是稳定的。可以通过构建适当的共振结构来合理化这一发现，该结构表明只有在第一种情况下，有效的离域才能实现亚苄基双键的部分单键特性。从化学病因学的观点来看，只有自然界选择酪氨酸衍生的绿色荧光蛋白发色团才能为激发后形成的有害的光非对映异构化产物提供有效的无辐射热弛豫通道，除了其发色团的主要荧光通道外。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0418-4
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-ethyl-4-(4-methylbenzylidene)-2-methyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于绿色荧光蛋白发色团的热非对映异构

  摘要：

  制备了绿色荧光蛋白生色团的两种模型化合物。其中一个结合了天然酪氨酸衍生的生色团的天然4-羟基亚苄基，另一个结合了甲基而不是羟基。鉴于第一种化合物的光化学制备的（ E ）-非对映异构体非常有效地热（室温）还原为热力学稳定的（ Z ）-非对映异构体，（ E 即使在升高的温度下超过一天，二衍生物的β-非对映异构体也被证明是稳定的。可以通过构建适当的共振结构来合理化这一发现，该结构表明只有在第一种情况下，有效的离域才能实现亚苄基双键的部分单键特性。从化学病因学的观点来看，只有自然界选择酪氨酸衍生的绿色荧光蛋白发色团才能为激发后形成的有害的光非对映异构化产物提供有效的无辐射热弛豫通道，除了其发色团的主要荧光通道外。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0418-4

文献信息

• Activation of Fluorescent Protein Chromophores by Encapsulation
  作者：Anthony Baldridge、Shampa R. Samanta、Nithyanandhan Jayaraj、V. Ramamurthy、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja908870k

  日期：2010.2.10

  Chromophores related to fluorescent proteins, when sequestered into the "octaacid" capsule, recover their fluorescence, The fluorescence recovery is related to the inhibition of torsional motions within the cavity, implicating the single-bond torsion as an important contributor to internal conversion within this important class of chromophores.