1-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)-ferrocene | 401845-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)-ferrocene
• 英文别名: 4-cyano-4'-ferrocenylbiphenyl；cyclopenta-1,3-diene;4-(4-cyclopenta-2,4-dien-1-ylphenyl)benzonitrile;iron(2+)
• CAS: 401845-44-1
• 化学式: C₂₃H₁₇FeN
• 分子量: 363.242
• InChiKey: RFYZUFWYJYJDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷酰氯 、 1-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)-ferrocene 在 AlCl₃ 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 以16%的产率得到1-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)-1'-undecanoylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 1-acyl-1′-biphenylylferrocenes. Crystal structures of 4-bromo-4′-ferrocenylbiphenyl and 1-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)-1′-((S)-3-methylpentanoyl)ferrocene

  摘要：

  用烷酰氯对4-溴-和4-氰-4′-铁烯基联苯进行酰化反应，得到相应的1-酰基-1′-联苯基铁烯，产率约为20%。对上述溴衍生物和1-(4′-氰基联苯-4-基)-1′-((S)-3-甲基戊酰基)铁烯的X射线衍射研究表明，这些铁烯基联苯衍生物在非中心对称的空间群中结晶。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0053-6
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁 、 4'-cyano-4-biphenyldiazonium tetrafluoroborate 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 以41%的产率得到1-(4'-cyanobiphenyl-4-yl)-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Arylation of ferrocene with substituted biphenyldiazonium tetrafluoroborates afforded 4-bromo-, 4-nitro-, and 4-cyano-4'-ferrocenylbiphenyls. 4-Nitro- and 4-cyano-4'-ferrocenylbiphenyls were studied by X-ray diffraction analysis. In the crystals of 4-nitro-4'-ferrocenylbiphenyl, the molecules are linked via stacking pi-pi interactions.

  DOI：

  10.1023/a:1023998420937

文献信息

• Bis(ferrocenyl)mercury as a source of ferrocenyl moiety in Pd-catalyzed reactions of carbon–carbon bond formation
  作者：Irina P Beletskaya、Alexei V Tsvetkov、Gennadij V Latyshev、Victor A Tafeenko、Nikolai V Lukashev

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00979-2

  日期：2001.12

  The application of bis(ferrocenyl)mercury as a source of ferrocenyl group in Pd-catalyzed reactions with aryl halides, acid chlorides and electrophilic alkynes has been demonstrated. The formation of dimethyl-(Z)-2,3-di(ferrocenyl)-2-butenedioate in Pd-catalyzed addition of bis(ferrocenyl)mercury to dimethylacetylenedicarboxylate has been confirmed by X-ray analysis. (C) 2001 Elsevier Science BN. All rights reserved.