叠氮-三聚乙二醇-叔丁氧羰基 | 950683-55-3

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叠氮-三聚乙二醇-叔丁氧羰基
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethyl]carbamate；t-Boc-N-Amido-PEG2-Azide
• CAS: 950683-55-3
• 化学式: C₁₁H₂₂N₄O₄
• 分子量: 274.32
• InChiKey: MEZSEFQCLYODJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮-三聚乙二醇-叔丁氧羰基 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到tert-butyl N-[2-[2-[2-[5-[2-[2-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]oxyethyl]triazol-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20190192668A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二叠氮基-3,5-二氧杂辛烷 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 叠氮-三聚乙二醇-叔丁氧羰基
  参考文献：
  名称：

  利用荧光报告分子探测降冰片烯-7-一 CO 释放分子的作用方式

  摘要：

  报道了荧光有机一氧化碳释放分子oCOm-57、oCOm-58和oCOm-66的合成。这些 oCOm 是水溶性的，并且在生理条件下释放 CO 时会表现出“开启”荧光行为。oCOm-66还含有一个额外的硝基萘酰亚胺部分，可用作荧光报告分子。使用共聚焦显微镜与 MitoTracker Red 一起证实了从这些 oCOm 释放的 CO 递送至 AC-16 心肌细胞的线粒体。虽然发现中性的聚乙二醇化oCOm-57保留在细胞外环境中，释放 CO 以扩散到细胞隔室中，但带正电荷的oCOm-58和-66靶向线粒体释放 CO。值得注意的是，在活细胞成像中使用荧光 oCOm 可以表征细胞内 CO 递送和 oCOm 定位。这项细胞共聚焦研究还表明，从这些分子释放的亚毒性浓度的 CO 保留了线粒体能量，如膜电位依赖性 MitoTracker Red 所示。

  DOI：

  10.1039/d2ob01076c

文献信息

• Two-Step Labeling of Endogenous Enzymatic Activities by Diels-Alder Ligation
  作者：Lianne I. Willems、Martijn Verdoes、Bogdan I. Florea、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/cbic.201000280

  日期：——

  Double labeling: A Diels–Alder‐based ligation strategy for activity‐based profiling of endogenously expressed proteases by using a panel of diene‐derivatized probes and a dienophile‐functionalized fluorescent tag has been developed. This procedure is fully orthogonal with respect to the Staudinger–Bertozzi ligation, thus allowing both methods to be used in the same sample to independently label two different

  双重标记：已开发出一种基于Diels-Alder的连接策略，可通过使用一组二烯衍生化的探针和亲二烯体官能化的荧光标签对内源表达的蛋白酶进行基于活性的谱分析。此程序相对于Staudinger-Bertozzi连接完全正交，因此允许在同一样品中使用两种方法来独立标记两种不同的酶活性。
• HYBRID BLOCK COPOLYMER MICELLES WITH MIXED STEREOCHEMISTRY FOR ENCAPSULATION OF HYDROPHOBIC AGENTS
  申请人：SILL Kevin N.

  公开号：US20080274173A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to the field of polymer chemistry and more particularly to multiblock copolymers and micelles comprising the same.

  本发明涉及聚合物化学领域，更具体地说是涉及多嵌段共聚物以及包含该共聚物的胶束。
• Application of FITC-labeled Ternatin on Its Cellular Localization in 3T3-L1 Murine Preadipocytes
  作者：Kenichiro Shimokawa、Osamu Ohno、Kaoru Yamada、Yuichi Oba、Daisuke Uemura

  DOI：10.1246/cl.2009.150

  日期：2009.2.5

  The cellular localization of a potent fat-accumulation inhibitor (−)-ternatin was investigated. FITC-labeled ternatin, a chemical probe for current study, was synthesized from a highly bioactive ternatin analogue using Click Chemistry, which was found to be bioactive. The treatment of 3T3-L1 murine preadipocytes with synthetic probe revealed that (−)-ternatin is localized in a specific organelle of 3T3-L1 cells.

  对一种有效的脂肪积累抑制剂（−）-特纳丁的细胞定位进行了研究。FITC标记的特纳丁作为本研究的化学探针，是通过点击化学合成自一种具有高度生物活性的特纳丁类似物，该类似物被发现具有生物活性。对3T3-L1小鼠前脂肪细胞进行合成探针处理的结果显示，(−)-特纳丁定位于3T3-L1细胞的特定细胞器中。
• A Dendron‐Based Fluorescence Turn‐On Probe for Tumor Detection
  作者：Changren Liu、Ling'e Zhang、Sensen Zhou、Xiaoke Zhang、Wei Wu、Xiqun Jiang

  DOI：10.1002/chem.202001480

  日期：2020.10.9

  Specifically amplifying the emission signals of optical probes in tumors is an effective way to improve the tumor‐imaging sensitivity and contrast. In this paper, the first case of dendron‐based fluorescence turn‐on probes mediated by a Förster resonance energy transfer (FRET) mechanism is reported. Dendrons up to the fourth generation with a hydrophilic oligo(ethylene glycol) scaffold are synthesized

  专门放大肿瘤中光学探针的发射信号是提高肿瘤成像灵敏度和对比度的有效方法。在本文中，报道了第一例由Förster共振能量转移（FRET）机制介导的基于树突的荧光开启探针。通过固相合成策略合成具有亲水性低聚乙二醇支架的第四代树枝，并显示出精确且无缺陷的化学结构。为了构建荧光开启探针，一个Cy5.5分子通过牢固的连接与G3树突的焦点缀合，八个黑洞Quencher 3（BHQ-3）分子通过带有a的PEG链与其周边缀合。可还原裂解的二硫键。通过体外和体内实验，结果表明，在肿瘤细胞和组织的还原性环境中，基于树突的探针的荧光可以被有效而迅速地激活，因此探针显示出放大的肿瘤信号和微弱的正常组织信号。与已报道的纳米级开启探针相比，基于树突的探针具有几个显着优势，例如明确的化学结构，可精确控制的荧光团/猝灭剂偶联位点和比率，所需的化学稳定性以及可再现的药代动力学和药理学特征，以及在肿瘤检测中非常有前途。
• An Ionic Liquid Medium Enables Development of a Phosphine-Mediated Amine–Azide Bioconjugation Method
  作者：Hisham M. El-Shaffey、Elizabeth J. Gross、Yvonne D. Hall、Jun Ohata

  DOI：10.1021/jacs.1c06092

  日期：2021.8.25

  biomolecule labeling in aqueous media, the development of nonaqueous, biomolecule-compatible media for bioconjugation has significantly lagged behind. In this report, we demonstrate that an aprotic ionic liquid serves as a novel reaction solvent for protein bioconjugation without noticeable loss of the biomolecule functions. The ionic liquid bioconjugation approach led to discovery of a novel triph

  虽然一系列不同的设计策略已经产生了用于在水介质中标记生物分子的各种化学工具，但用于生物共轭的非水、生物分子兼容介质的开发却明显落后。在本报告中，我们证明了非质子离子液体可用作蛋白质生物共轭的新型反应溶剂，而不会明显丧失生物分子功能。离子液体生物偶联方法导致发现了一种新的三苯基膦介导的胺-叠氮偶联反应，该反应在未受保护的肽和蛋白质上形成稳定的四氮烯键。这种使用非传统介质的策略将为扩大生物偶联化学方法的范围提供尚未开发的机会。