tert-butyl 5,6-dibromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 1426243-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5,6-dibromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1426243-12-0
• 化学式: C₁₄H₁₃Br₂NO₃
• 分子量: 403.07
• InChiKey: OCENNKKWFWJJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5,6-dibromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.62h， 生成 (2R,Z)-tert-butyl 3-(2-(2-amino-3-(tritylthio)propanamido)vinyl)-5,6-dibromo-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tanjungides A and B: New Antitumoral Bromoindole Derived Compounds from Diazona cf formosa. Isolation and Total Synthesis

  摘要：

  Tanjungides A (1)（Z 异构体）和 B (2)（E 异构体）是两种新型的二溴化吲哚酰胺，已从栉水母（Diazona cf formosa）中分离出来。它们的结构是通过光谱方法（包括 HRMS 以及广泛的一维和二维 NMR）确定的。通过化学降解和水解后的马菲分析，确定了这两种化合物中环化胱氨酸的立体化学结构。我们还首次报道了以 1H-吲哚-3-羧酸甲酯为起始原料，通过 11 个化学步骤的线性序列合成这两种化合物的全过程。Tanjungides A 和 B 对人类肿瘤细胞株具有显著的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md12021116
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 tert-butyl 5,6-dibromo-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tanjungides A and B: New Antitumoral Bromoindole Derived Compounds from Diazona cf formosa. Isolation and Total Synthesis

  摘要：

  Tanjungides A (1)（Z 异构体）和 B (2)（E 异构体）是两种新型的二溴化吲哚酰胺，已从栉水母（Diazona cf formosa）中分离出来。它们的结构是通过光谱方法（包括 HRMS 以及广泛的一维和二维 NMR）确定的。通过化学降解和水解后的马菲分析，确定了这两种化合物中环化胱氨酸的立体化学结构。我们还首次报道了以 1H-吲哚-3-羧酸甲酯为起始原料，通过 11 个化学步骤的线性序列合成这两种化合物的全过程。Tanjungides A 和 B 对人类肿瘤细胞株具有显著的细胞毒性。

  DOI：

  10.3390/md12021116

文献信息

• Total synthesis of kottamide E
  作者：Thomas B. Parsons、Neil Spencer、Chi W. Tsang、Richard S. Grainger

  DOI：10.1039/c3cc39062d

  日期：——

  The first synthesis of kottamide E, a marine natural product containing a 5,6-dibromoindole linked via a (Z)-enamide to an unusual 1,2-dithiolane-containing amino acid, is reported.

  报告首次合成了一种海洋天然产物 Kottamide E，它含有一个通过 (Z) 烯酰胺与不寻常的含 1,2 二硫环戊烷的氨基酸连接的 5,6 二溴吲哚。