3-(4-indolyl)-pyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 653573-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-indolyl)-pyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 3-(1H-indol-4-yl)pyridine-2,5-dicarboxylate；2,5-Pyridinedicarboxylic acid, 3-(1H-indol-4-yl)-, diethyl ester
• CAS: 653573-24-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: TUOVPRFIXQVFAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212.3-213.0 °C
• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-indolyl)-pyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 calcium borohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲酰基-5-(1H-吲哚-4-基)吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。

  DOI：

  10.1021/ol0354369
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 3-(4-indolyl)-pyridine-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  麦角酸的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+/-）-麦角酸是通过经济的8步路线由4-溴吲哚和异辛烯酸合成的，不需要在合成过程中保护吲哚。首先在环化步骤中未能成功形成较简单的3-acylindole衍生物，然后将其环化的初步努力。

  DOI：

  10.1021/ol0354369

文献信息

• Regioselective Formation of Substituted Indoles: Formal Synthesis of Lysergic Acid
  作者：Gary L. Points、Kenneth T. Stout、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1002/chem.202004107

  日期：2020.12.15

  for the synthesis of indoles and related heterocycles is reported. An intramolecular cycloaddition of alkyne‐tethered 3‐aminopyrones gives 4‐substituted indolines in good yield and with complete regioselectivity. Additional substitution is readily tolerated in the transformation, allowing synthesis of complex and non‐canonical substitution patterns. Oxidative conditions give the corresponding indoles

  据报道，基于狄尔斯-阿尔德反应的吲哚和相关杂环的合成策略。分子内链状连接的3-氨基吡喃酮的环加成反应可得到4-取代的二氢吲哚，收率高，具有完全的区域选择性。转换中很容易容忍其他替换，从而可以合成复杂和非规范的替换模式。氧化条件产生相应的吲哚。该策略还可以合成咔唑。麦角酸的正式合成中展示了该方法。