(E)-(2R,3S)-6-isobutylidene-3,4-dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-dione | 69798-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-(2R,3S)-6-isobutylidene-3,4-dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-dione
• 英文别名: (2S,3S)-(E)-isobutylidene-3,4-dimethyl-2-phenyl-[1,4]oxazepane-5,7-dione；(2R,3S,6E)-3,4-dimethyl-6-(2-methylpropylidene)-2-phenyl-1,4-oxazepane-5,7-dione
• CAS: 69798-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: JPUBKNHAVVDVST-MCGVVMAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3S)-6-isobutylidene-3,4-dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-dione 在 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 布立西坦杂质19
  参考文献：
  名称：

  β-取代的γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  通过 (E)-(2R,3S)-6-亚烷基-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-oxazep​​ine 的反应，以良好的收率获得了高光学纯度的 β-取代 γ-丁内酯 (V) -5,7-二酮 (I) 与苯基硫代甲基锂，然后 i) 用三甲基氧鎓四氟硼酸盐处理和 ii) 酸水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.635
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基-1,4-氧杂氮杂环庚烷-5,7-二酮 、 异丁醛 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(2S,3S)-(Z)-isobutylidene-3,4-dimethyl-2-phenyl-[1,4]oxazepane-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Zinc-Catalyzed Conjugate Addition of Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]The conjugate addition of in situ generated zinc alkynylides is reported. The use of chiral, ephedrine derived acceptors provides access to enantiomerically enriched beta-alkynyl acids in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol0491585

文献信息

• Asymmetric Synthesis Based on (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3,4-Dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-dione. Synthesis of Highly Optically Active β-Substituted Alkanoic Acids
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Takeda、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.3368

  日期：1978.11

  A general method was worked out for the preparation of highly optically pure β-substituted alkanoic acids from aldehydes with use of (2R,3S)-6-alkylidene-3,4-dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-diones(2) as key intermediates. Oxazepines(2) were prepared in high yields by treating aldehydes with (2R,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylperhydro-1,4-oxazepine-5,7-dione(1) in the presence of titanium tetrachloride

  研究了使用 (2R,3S)-6-亚烷基-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-氧氮杂-5 从醛制备高光学纯 β-取代链烷酸的通用方法,7-二酮(2) 作为关键中间体。通过在四氯化钛存在下用 (2R,3S)-3,4-二甲基-2-苯基全氢-1,4-oxazep​​ine-5,7-dione(1) 处理醛，以高产率制备了 Oxazep​​ines(2)。在氯化镍的存在下，格氏试剂与 2 的共轭加成，然后水解和脱羧，以良好的收率提供高度对映异构纯的 β-取代链烷酸。检查了向2中添加二烷基铜酸锂。发现(S)-(+)-3-苯基庚酸分别通过二丁基铜酸锂与1的(E)-和(Z)-6-亚苄基衍生物反应获得。