methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1H-indole-3-carboxylate | 850008-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]indole-3-carboxylate
• CAS: 850008-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: GYHPIKLQHUAXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.7-112.8 °C
• 沸点：
  490.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1H-indole-3-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 tributylgermanium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到methyl 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基基团在环化到唑类化合物上的合成应用

  摘要：

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.064
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 1-[2-(2-bromophenyl)ethyl]-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基基团在环化到唑类化合物上的合成应用

  摘要：

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.064

文献信息

• Synthetic applications of aryl radical building blocks for cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、W. Russell Bowman、Mark R.J. Elsegood、Vickie McKee、Rehana Karim、Shahzad S. Rahman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.064

  日期：2005.3

  2-(2-Bromophenyl)ethyl groups have been used as building blocks in radical cyclisation reactions onto azoles to synthesise tri- and tetra-cyclic heterocycles. 2-(2-Bromophenyl)ethyl methanesulfonate was used to alkylate azoles (imidazoles, pyrroles, indoles and pyrazoles) for the synthesis of the radical precursors. Cyclisations of the intermediate aryl radicals yield new 6-membered rings attached

  2-（2-溴苯基）乙基已被用作基团成环反应到吡咯上以合成三环和四环杂环。甲基磺酸2-（2-溴苯基）乙酯被用于烷基化吡咯（咪唑，吡咯，吲哚和吡唑）以合成自由基前体。中间芳基的环化产生连接到唑的新的6-元环。芳基经历分子内均溶芳族取代到唑环上。氢化三丁基锗已成功用于替代有毒且麻烦的氢化三丁基锡。初步研究表明，该方案可用于固相树脂。甲基5,6-二氢咪唑并[5,1- a]的分子和晶体结构通过X射线晶体学测定[异]喹啉-1-羧酸酯和5,6-二氢咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-3-羧酸甲酯。