6-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 | 1249763-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-amino-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1249763-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: LYNKTDFIPVBZHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbamoyl-5-chloro-4-hydroxybenzene-1-sulfonyl chloride 、 6-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以117.3 mg的产率得到methyl 6-(3-carbamoyl-5-chloro-4-hydroxyphenylsulfonamido)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基吲哚-3-羧酸 在 铁粉 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-氨基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE

  摘要：

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2017153952A1

文献信息

• Direct and Practical Synthesis of Primary Anilines through Iron-Catalyzed C–H Bond Amination
  作者：Luca Legnani、Gabriele Prina Cerai、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acscatal.6b02576

  日期：2016.12.2

  The direct C–H amination of arenes is an important strategy to streamline the discovery and preparation of functional molecules. Herein, we report an operationally simple arene C–H amination reaction that, in contrast to most literature precedent, affords directly the synthetically versatile primary aniline products without relying on protecting group manipulations. Inexpensive Fe(II)-sulfate serves

  芳烃的直接C–H胺化是简化功能分子的发现和制备的重要策略。在本文中，我们报道了一种操作简单的芳烃CH胺化反应，与大多数文献先例相反，该反应直接提供了合成通用的伯胺产品，而无需依赖于保护基团的操纵。廉价的硫酸铁（II）可作为转化的方便催化剂。该反应可耐受多种芳烃，包括结构复杂的药物。重要的是，芳烃底物在转化中用作限制性试剂。这种操作上简单的转变将大大加快药物和功能分子的发现。
• Pyrrole compounds for the treatment of prostaglandine mediated diseases
  申请人：Giblin Martin Paul Gerard

  公开号：US20070082912A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof: wherein A, R 1 , R 2a , R 2b , R x , R 8 , and R 9 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  化合物的公式（I）或其药学上可接受的衍生物： 其中A，R1，R2a，R2b，Rx，R8和R9如规范中所定义，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物在医学上的使用。
• Target identification, and optimization of dioxygenated amide derivatives as potent antibacterial agents with FabH inhibitory activity
  作者：Haoyun Chang、Ruiying Ji、Zhiyu Zhu、Yapin Wang、Shaopeng Yan、Dan He、Qike Jia、Peng Huang、Tao Cheng、Rui Wang、Yang Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116064

  日期：2024.2

  The enzyme FabH plays a critical role in the initial step of fatty acid biosynthesis, which is vital for the survival of bacteria. As a result, FabH has emerged as an appealing target for the development of novel antibacterial agents. In this study, employing the chemical proteomics method, we validated the previously identified skeleton amide derivatives bearing dioxygenated rings, potentially formed

  FabH 酶在脂肪酸生物合成的第一步中起着至关重要的作用，这对细菌的生存至关重要。因此，FabH 已成为开发新型抗菌剂的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们采用化学蛋白质组学方法，验证了先前鉴定的带有双氧环的骨架酰胺衍生物，这些衍生物可能是通过代谢过程形成的。基于蛋白质组学研究结果，我们合成并评估了 32 种含有N-杂环酰胺的化合物的抗菌活性，以便将来优化脱氧酰胺。几种化合物表现出有效的低毒性抗菌特性，特别是化合物25 ，它作为一种药物表现出巨大的潜力，对测试的细菌菌株的 MIC 范围为 1.25–3.13 μg/mL，对大肠杆菌衍生的IC 50为 2.0 μM法布H。此外，我们通过细胞毒性和溶血活性评估、Lipinski 的五规则标准以及计算机 ADMET 预测来评估 9 种具有相对较低 MIC 值的类似物，以确定其成药潜力。值得注意的是，进行了详细的对接模拟以研究化合物25在大肠杆菌FabH