(20S)-20-isocholesta-5,16-dien-3β-ol | 115075-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-20-isocholesta-5,16-dien-3β-ol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 115075-06-4
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: MOWNUYXUNULYGN-LNMHATJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-20-isocholesta-5,16-dien-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到(20S)-5α,20-isocholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  （20 R）-和（20 S）-甾族侧链的新立体选择性合成

  摘要：

  （E）-乙基3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基pregna-5,17-dien-21-oate与二异丙基氨基锂反应，再由烷基卤化物形成，主要形成（20 S）-烷基化产物，分离收率> 88％ ; 还描述了对（20 R）-和（20 S）-甾族侧链的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c39880000342
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (20S)-20-isocholesta-5,16-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  （20 R）-和（20 S）-甾族侧链的新立体选择性合成

  摘要：

  （E）-乙基3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基pregna-5,17-dien-21-oate与二异丙基氨基锂反应，再由烷基卤化物形成，主要形成（20 S）-烷基化产物，分离收率> 88％ ; 还描述了对（20 R）-和（20 S）-甾族侧链的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c39880000342

文献信息

• IBUKA, TOSHIRO;TAGA, TOORU;NISHII, SHINJI;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 342-344
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TAGA, TOORU、NISHII, SHINJI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——