(E)-ethyl 3β-(tert-buthyldimethylsiloxy)pregna-5,17-(20)-dien-21-oate | 115019-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3β-(tert-buthyldimethylsiloxy)pregna-5,17-(20)-dien-21-oate
• 英文别名: (E)-ethyl 3β-t-butyldimethylsiloxypregna-5,17-dien-21-oate
• CAS: 115019-36-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃Si
• 分子量: 472.784
• InChiKey: ACLITHSBYUQNMF-FBRAXOSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3β-(tert-buthyldimethylsiloxy)pregna-5,17-(20)-dien-21-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(3β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  孕烷的光氧化

  摘要：

  研究了与pregn-17（20）-烯和pregn-5,17（20）-二烯的单线态氧反应的过程，以比较某些类固醇家族中两个烯烃部分的反应性。因此，从可商购获得的（3β，5α）-羟基-雄烷-17-一和（3β）-3-羟基-雄烷-5-en-17-一，以下3-{[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -取代的，制备17（20）不饱和孕烷（参见图1）：（3 β，5 α）-21降孕-17（20） -烯1 ; （3 β，5个α，17 Ž） -孕-17（20） -烯2，（3 β，5 α，16 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇3，（16 β，5 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇4，（3 β，5 α，16 β，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇乙酸酯5，（3 β，16 α）-21-去甲孕甾-5,17-（20） -二烯-16-醇6，（3 β，16 α，17 ë）-pregna

  DOI：

  10.1002/hlca.200490270
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (E)-ethyl 3β-(tert-buthyldimethylsiloxy)pregna-5,17-(20)-dien-21-oate
  参考文献：
  名称：

  孕烷的光氧化

  摘要：

  研究了与pregn-17（20）-烯和pregn-5,17（20）-二烯的单线态氧反应的过程，以比较某些类固醇家族中两个烯烃部分的反应性。因此，从可商购获得的（3β，5α）-羟基-雄烷-17-一和（3β）-3-羟基-雄烷-5-en-17-一，以下3-{[（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基} -取代的，制备17（20）不饱和孕烷（参见图1）：（3 β，5 α）-21降孕-17（20） -烯1 ; （3 β，5个α，17 Ž） -孕-17（20） -烯2，（3 β，5 α，16 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇3，（16 β，5 α，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇4，（3 β，5 α，16 β，17 ë） -孕-17（20） -烯-16-醇乙酸酯5，（3 β，16 α）-21-去甲孕甾-5,17-（20） -二烯-16-醇6，（3 β，16 α，17 ë）-pregna

  DOI：

  10.1002/hlca.200490270

文献信息

• A new stereoselective synthesis of (20R)- and (20S)-steroidal side chains
  作者：Toshiro Ibuka、Tooru Taga、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39880000342

  日期：——

  (E)-ethyl 3β-t-butyldimethylsiloxypregna-5,17-dien-21-oate with lithium di-isopropylamide followed by alkyl halides results in the predominant formation of (20S)-alkylation products in >88% isolated yields; a synthetic application to both (20R)- and (20S)-steroidal side chains is also described.

  （E）-乙基3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基pregna-5,17-dien-21-oate与二异丙基氨基锂反应，再由烷基卤化物形成，主要形成（20 S）-烷基化产物，分离收率> 88％ ; 还描述了对（20 R）-和（20 S）-甾族侧链的合成应用。
• ENT-A010, a Novel Steroid Derivative, Displays Neuroprotective Functions and Modulates Microglial Responses
  作者：Canelif Yilmaz、Thanasis Rogdakis、Alessia Latorrata、Evangelia Thanou、Eleftheria Karadima、Eleni Papadimitriou、Eleni Siapi、Ka Wan Li、Theodora Katsila、Theodora Calogeropoulou、Ioannis Charalampopoulos、Vasileia Ismini Alexaki

  DOI：10.3390/biom12030424

  日期：——

  Tackling neurodegeneration and neuroinflammation is particularly challenging due to the complexity of central nervous system (CNS) disorders, as well as the limited drug accessibility to the brain. The activation of tropomyosin-related kinase A (TRKA) receptor signaling by the nerve growth factor (NGF) or the neurosteroid dehydroepiandrosterone (DHEA) may combat neurodegeneration and regulate microglial function. In the present study, we synthesized a C-17-spiro-cyclopropyl DHEA derivative (ENT-A010), which was capable of activating TRKA. ENT-A010 protected PC12 cells against serum starvation-induced cell death, dorsal root ganglia (DRG) neurons against NGF deprivation-induced apoptosis and hippocampal neurons against Aβ-induced apoptosis. In addition, ENT-A010 pretreatment partially restored homeostatic features of microglia in the hippocampus of lipopolysaccharide (LPS)-treated mice, enhanced Aβ phagocytosis, and increased Ngf expression in microglia in vitro. In conclusion, the small molecule ENT-A010 elicited neuroprotective effects and modulated microglial function, thereby emerging as an interesting compound, which merits further study in the treatment of CNS disorders.

  由于中枢神经系统（CNS）疾病的复杂性以及药物进入大脑的限制，处理神经退行性和神经炎症特别具有挑战性。通过神经生长因子（NGF）或神经类固醇去氢表雄酮（DHEA）激活肌动蛋白相关激酶A（TRKA）受体信号传导可能对抗神经退行性和调节微胶质细胞功能。在本研究中，我们合成了一种C-17-螺环丙基DHEA衍生物（ENT-A010），能够激活TRKA。ENT-A010保护PC12细胞免受血清饥饿引起的细胞死亡，保护脊神经节（DRG）神经元免受NGF剥夺引起的凋亡和海马神经元免受Aβ引起的凋亡。此外，ENT-A010预处理部分恢复了LPS处理小鼠海马区微胶质细胞的稳态特征，增强了Aβ吞噬作用，并增加了体外微胶质细胞中Ngf表达。总之，这种小分子ENT-A010产生了神经保护作用并调节了微胶质细胞功能，因此成为一种有趣的化合物，值得在CNS疾病治疗中进一步研究。
• New stereoselective synthesis of 20S and 20R steroidal side chains. Remarkable stereoselectivity differences between saturated and .alpha.,.beta.-unsaturated steroidal esters
  作者：Toshiro Ibuka、Tooru Taga、Tetsuro Shingu、Masako Saito、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00252a013

  日期：1988.8