tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane | 115019-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 115019-44-8
• 化学式: C₃₃H₅₈OSi
• 分子量: 498.908
• InChiKey: ATORZKQGZKHKQC-RKHQIDSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的侧链的OSW-1类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在我们以前的总合成OSW-1路线的修改之后，合成了甾体骨架上具有修饰的侧链的OSW-1的四个类似物（1-4）。测试类似物抵抗肿瘤细胞的生长表明，OSW-1的抗肿瘤作用不需要22W功能和OSW-1侧链的全长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.081
• 作为产物：
  描述：

  17-ethyleneandrost-5-en-3β-dimethyl-t-butylsiloxyl 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有修饰的侧链的OSW-1类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  在我们以前的总合成OSW-1路线的修改之后，合成了甾体骨架上具有修饰的侧链的OSW-1的四个类似物（1-4）。测试类似物抵抗肿瘤细胞的生长表明，OSW-1的抗肿瘤作用不需要22W功能和OSW-1侧链的全长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.081

文献信息

• A new stereoselective synthesis of (20R)- and (20S)-steroidal side chains
  作者：Toshiro Ibuka、Tooru Taga、Shinji Nishii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c39880000342

  日期：——

  (E)-ethyl 3β-t-butyldimethylsiloxypregna-5,17-dien-21-oate with lithium di-isopropylamide followed by alkyl halides results in the predominant formation of (20S)-alkylation products in >88% isolated yields; a synthetic application to both (20R)- and (20S)-steroidal side chains is also described.

  （E）-乙基3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基pregna-5,17-dien-21-oate与二异丙基氨基锂反应，再由烷基卤化物形成，主要形成（20 S）-烷基化产物，分离收率> 88％ ; 还描述了对（20 R）-和（20 S）-甾族侧链的合成应用。
• IBUKA, TOSHIRO;TAGA, TOORU;NISHII, SHINJI;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 342-344
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TAGA, TOORU、NISHII, SHINJI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——