(S,S)-(-)-(trimethylsilyl)methyl N,N-bis(1-phenylethyl)carbamate | 819816-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-(-)-(trimethylsilyl)methyl N,N-bis(1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: trimethylsilylmethyl N,N-bis[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 819816-64-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂Si
• 分子量: 355.552
• InChiKey: VBIPYHUHGDEUIF-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4s,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-(1-methylethoxy)-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole 、 (S,S)-(-)-(trimethylsilyl)methyl N,N-bis(1-phenylethyl)carbamate 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-pinanediol {(1R)-[(S,S)-N,N-bis(1-phenylethyl)carbamoyloxy](trimethylsilyl)methyl}boronate 、 (S)-pinanediol {(1S)-[(S,S)-N,N-bis(1-phenylethyl)carbamoyloxy](trimethylsilyl)methyl}boronate
  参考文献：
  名称：

  手性碳负离子，第 4 部分：（三甲基甲硅烷基）甲基 N,N-二烷基氨基甲酸酯的硼化 - 非对映选择性和结构研究

  摘要：

  （三甲基甲硅烷基）甲基氨基甲酸酯由（三甲基甲硅烷基）甲醇和 N,N-二烷基氨基甲酰氯制备，并通过 s-BuLi/TMEDA 进行金属化。构型不稳定的锂化氨基甲酸酯与衍生自 (+)-pineane-2,3-diol 的硼酸盐反应生成非对映选择性硼酸盐（产率高达 84%，dr 高达 17:1）。三种硼酸盐的含硼碳原子的绝对构型由单晶 X 射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831237
• 作为产物：
  描述：

  双((S)-1-苯乙基)胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (S,S)-(-)-(trimethylsilyl)methyl N,N-bis(1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性碳负离子，第 4 部分：（三甲基甲硅烷基）甲基 N,N-二烷基氨基甲酸酯的硼化 - 非对映选择性和结构研究

  摘要：

  （三甲基甲硅烷基）甲基氨基甲酸酯由（三甲基甲硅烷基）甲醇和 N,N-二烷基氨基甲酰氯制备，并通过 s-BuLi/TMEDA 进行金属化。构型不稳定的锂化氨基甲酸酯与衍生自 (+)-pineane-2,3-diol 的硼酸盐反应生成非对映选择性硼酸盐（产率高达 84%，dr 高达 17:1）。三种硼酸盐的含硼碳原子的绝对构型由单晶 X 射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831237

文献信息

• Chiral Carbanions, Part 4:Borylation of (Trimethylsilyl)methyl<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylcarbamates - Diastereoselectivity and Structural Studies
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Biljana Peric Simov、Agnieszka Rohn、Lothar Brecker、Gerald Giester

  DOI：10.1055/s-2004-831237

  日期：——

  (Trimethylsilyl)methyl carbamates were prepared from (trimethylsilyl)methanol and N,N-dialkylcarbamoyl chlorides and were metalated by s-BuLi/TMEDA. The configurationally labile lithiated carbamates were reacted with borates derived from (+)-pinane-2,3-diol to give boronates diastereoselectively (yields up to 84%, dr up to 17:1). The absolute configurations at the boron-bearing carbon atoms of three

  （三甲基甲硅烷基）甲基氨基甲酸酯由（三甲基甲硅烷基）甲醇和 N,N-二烷基氨基甲酰氯制备，并通过 s-BuLi/TMEDA 进行金属化。构型不稳定的锂化氨基甲酸酯与衍生自 (+)-pineane-2,3-diol 的硼酸盐反应生成非对映选择性硼酸盐（产率高达 84%，dr 高达 17:1）。三种硼酸盐的含硼碳原子的绝对构型由单晶 X 射线结构分析确定。