(5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxaldehyde | 78964-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxaldehyde
• 英文别名: (20S)-3-oxo-22,23-dinor-5α-cholan-24-al；(20S)-3-oxo-22,33-dinor-5α-cholan-24-al；3-oxo-23,24-dinor-5α-cholan-22-al；(5I+/-,20S)-3-Oxopregnane-20-carboxaldehyde；(2S)-2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanal
• CAS: 78964-12-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: IFPMBDQHDZKUNV-MLQIOEHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-156 °C (decomp)(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  442.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxaldehyde 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Pregnane-20-carboxaldehyde, 3-hydroxy-, (3a,5a,20S)-
  参考文献：
  名称：

  甾族酮醛中3-酮基的选择性还原

  摘要：

  通过用叔丁胺保护醛基，然后用Li（t- BuO）3 AlH原位还原酮基，可以从相应的3-酮醛方便地制备某些甾族3-羟基醛。通过将还原混合物在碱性氧化铝上洗脱，完成了羟醛的最终裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80258-5
• 作为产物：
  描述：

  stigmasta-5,6-dihydro-22-ene-3-one 在 臭氧 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5α,20S)-3-oxopregnane-20-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nema; Srivastava; Srivastava, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 8, p. 477 - 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation, Biological Significance, Synthesis, and Cytotoxic Evaluation of New Natural Parathiosteroids A−C and Analogues from the Soft Coral <i>Paragorgia</i> sp.
  作者：Javier Jesús Poza、Rogelio Fernández、Fernando Reyes、Jaime Rodríguez、Carlos Jiménez

  DOI：10.1021/jo801198u

  日期：2008.10.17

  Three unusual new steroid thioesters, parathiosteroids A-C (1a-3a), were isolated from the 2-propanol extract of the soft coral Paragorgia sp. collected in Madagascar. Their structures, determined by detailed spectroscopic analysis, were confirmed by synthesis and represent the first isolation of natural steroids bearing a C22 thioester in their side chain. These compounds displayed cytotoxicity against

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。
• Reduction of steroidal dicarbonyl compounds with poly(n-isopropyliminoalane)
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97670-7

  日期：1981.1
• A Synthesis of Pregnane-3,20-dione from Stigmasterol and Ergosterol¹
  作者：G. Slomp、Y. F. Shealy、J. L. Johnson、R. A. Donia、B. A. Johnson、R. P. Holysz、R. L. Pederson、A. O. Jensen、A. C. Ott

  DOI：10.1021/ja01610a037

  日期：1955.3