Pregnane-20-carboxaldehyde, 3-hydroxy-, (3a,5a,20S)- | 78916-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregnane-20-carboxaldehyde, 3-hydroxy-, (3a,5a,20S)-
• CAS: 78916-19-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: CDBAHYRVALVNBJ-PQNOTVSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3β,5α,20S)-20-hydroxymethylpregnane-3,21-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 poly(N-isopropyliminoalane) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Pregnane-20-carboxaldehyde, 3-hydroxy-, (3a,5a,20S)-
  参考文献：
  名称：

  Reduction of steroidal dicarbonyl compounds with poly(n-isopropyliminoalane)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97670-7

文献信息

• Selective reduction of 3-keto group in steroidal ketoaldehydes
  作者：M.Paglialunga Paradisi、G.Pagani Zecchini

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80258-5

  日期：1982.1

  Convenient preparation of some steroidal 3-hydroxyaldehydes from corresponding 3-ketoaldehydes was achieved by protection of the aldehyde group with t-butylamine followed by in situ reduction of the keto group with Li (t-BuO)3AlH. Final cleavage of hydroxyaldimine was accomplished by eluting the reduction mixture on basic alumina.

  通过用叔丁胺保护醛基，然后用Li（t- BuO）3 AlH原位还原酮基，可以从相应的3-酮醛方便地制备某些甾族3-羟基醛。通过将还原混合物在碱性氧化铝上洗脱，完成了羟醛的最终裂解。