N-[(2Z)-3-[4-(2-furyl)phenyl]-3-(3-thienyl)-2-propen-1-yl]-N-methylglycine | 452296-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2Z)-3-[4-(2-furyl)phenyl]-3-(3-thienyl)-2-propen-1-yl]-N-methylglycine
• 英文别名: (Z)-N-(1-(4-(furan-2-yl)phenyl)-1-(thien-3-yl)prop-1-en-3-yl)sarcosine；(Z)-N-(1-(4-(2-furyl)phenyl)-1-(3-thienyl)prop-1-en-3-yl)sarcosine；2-[[(Z)-3-[4-(furan-2-yl)phenyl]-3-thiophen-3-ylprop-2-enyl]-methylazaniumyl]acetate
• CAS: 452296-40-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₃S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: CLNBFFJOAIHNHT-LSCVHKIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) dichloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙基-异丙基醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-[(2Z)-3-[4-(2-furyl)phenyl]-3-(3-thienyl)-2-propen-1-yl]-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/40669

  摘要：

  公开号：

文献信息

• GLYT-1 INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：US20030176489A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The invention provides a pharmaceutical for treatment of neurological and neuropsychiatric disorders comprising a compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明提供了一种用于治疗神经和神经精神障碍的药物，包括具有以下结构的化合物：1或其药用盐。
• Utilization of Sequential Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in the Stereospecific Synthesis of Trisubstituted Olefins
  作者：Ioannis N. Houpis、Didier Shilds、Ulrike Nettekoven、Anita Schnyder、Erhart Bappert、Koen Weerts、Martine Canters、Wim Vermuelen

  DOI：10.1021/op900015g

  日期：2009.5.15

  A stereospecific synthesis of the drug-candidate 1 is described. The synthetic sequence, aimed at accomplishing modularity and cost savings, features a series of organometallic steps to afford stereospecifically the desired trisubstituded olefin active pharmaceutical ingredient. Key developments consist of a mild Sonogashira reaction of aryl bromide 7a with the polymerization prone propargyl alcohol

  描述了候选药物1的立体定向合成。旨在实现模块化和节省成本的合成步骤具有一系列有机金属步骤，可立体定向提供所需的三级烯烃活性药物成分。关键的发展包括芳基溴化物7a与易于聚合的炔丙醇的温和的Sonogashira反应，以及通过市售PEPPSI催化剂促进的立体有择的氢铝化，Zn / Al交换和Pd催化的交叉偶联序列。
• THIOPHENE SUBSTITUTED AMINE DERIVATIVES AS GLYT-1 INHIBITORS
  申请人：Allelix Neuroscience, Inc.

  公开号：EP1368336A2

  公开（公告）日：2003-12-10
• NOVEL INTERMEDIATE FOR GLYT1 INHIBITOR
  申请人：Houpis Ioannis Nicolaos

  公开号：US20090253918A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  This invention relates to an improved process for preparing the glycine transport 1 (GlyT1) inhibitor (Z)-N-(1-(4-(2-furyl)phenyl)-1-(3-thienyl-prop-1-en-3-yl) sarcosine via the novel intermediate (Z)-3-(4-(2-furyl)phenyl)-3-(3-thienyl)-prop-2-en-1-ol and the preparation of the latter.
• US6667336B2
  申请人：——

  公开号：US6667336B2

  公开（公告）日：2003-12-23