2-(4-溴苯基)呋喃 | 14297-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)呋喃
• 英文名称: 2-(p-bromophenyl)furane
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)furan
• CAS: 14297-34-8
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: FBIKSVALROQWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84.5
• 沸点：
  277.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)呋喃 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到3,5-Dibromo-2-(p-bromophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Bromination of arylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552769
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-4-(1-prop-2-enoxyprop-2-enyl)benzene 在 Grubbs catalyst first generation 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-溴苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j

文献信息

• Metal-Free, Visible-Light-Mediated Direct C–H Arylation of Heteroarenes with Aryl Diazonium Salts
  作者：Durga Prasad Hari、Peter Schroll、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja212099r

  日期：2012.2.15

  Visible light along with 1 mol % eosin Y catalyzes the direct C-H bond arylation of heteroarenes with aryl diazonium salts by a photoredox process. We have investigated the scope of the reaction for several aryl diazonium salts and heteroarenes. The general and easy procedure provides a transition-metal-free alternative for the formation of aryl-heteroaryl bonds.

  可见光和 1 mol% 曙红 Y 通过光氧化还原过程催化杂芳烃与芳基重氮盐的直接 CH 键芳基化。我们研究了几种芳基重氮盐和杂芳烃的反应范围。通用且简单的程序为芳基-杂芳基键的形成提供了一种不含过渡金属的替代方法。
• Sensitized Photografting of Diazonium Salts by Visible Light.
  作者：Meriem Bouriga、Mohamed M. Chehimi、Catherine Combellas、Philippe Decorse、Frédéric Kanoufi、Alain Deronzier、Jean Pinson

  DOI：10.1021/cm3032994

  日期：2013.1.8

  Visible irradiation of a gold surface dipped into a solution of diversely substituted aryldiazonium salts in the presence of a photosensitizer (Ru(bipy)32+ or eosinY) leads to a modification of the surface by attached aryl groups. A grafted nanometer thick polyphenylene film is obtained. The reaction is extended to a polyvinylchloride (PVC) surface. The mechanism proposed for the formation of this

  在光敏剂（Ru（bipy）3 2+或曙红Y）的存在下，浸入不同取代的芳基重氮盐溶液中的金表面的可见辐照导致所连接的芳基对表面的修饰。获得接枝的纳米厚的聚苯撑膜。反应扩展到聚氯乙烯（PVC）表面。提出的用于形成该膜的机理涉及形成芳基，该芳基与表面然后与第一接枝的芳基反应。该膜的特征在于红外反射吸收光谱法（IRRAS），X射线光电子能谱法（XPS），水接触角和椭圆光度法。
• Facile C H arylation using catalytically active terminal sulfurs of 2 dimensional molybdenum disulfide
  作者：Eunhee Hwang、Sae Mi Lee、Sora Bak、Hee Min Hwang、Hyunjung Kim、Hyoyoung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.054

  日期：2018.10

  metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups was described. The terminal sulfur groups could effectively catalyze a formation of an azo-linked intermediate with aryl diazonium salts, leading to produce heteroarenes with good yields. This novel methodology using bulk 2D transition metal dichalcogenides that have catalytically active edge functional groups can apply for various

  描述了通过具有催化活性边缘官能团的2D过渡金属二卤化物进行杂芳烃C H芳基化的第一种方法。末端硫基团可以有效地催化与芳基重氮盐形成偶氮连接的中间体，从而以高收率生产杂芳烃。这种使用具有催化活性边缘官能团的本体2D过渡金属二氢二硫化碳的新颖方法可以应用于多种反应，以在易于分离，高度可重复使用且廉价的非均相催化领域中实现C C键的形成。
• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• Merging visible-light photoredox and micellar catalysis: arylation reactions with anilines nitrosated <i>in situ</i>
  作者：Mei-jie Bu、Guo-ping Lu、Jianzhong Jiang、Chun Cai

  DOI：10.1039/c8cy01221k

  日期：——

  utilized as the photocatalyst, and Triton X-100 was employed as the surfactant; both are inexpensive and commercially available. This clean and energy-saving catalytic system enables photocatalytic reactions of the diazonium ion generated in situ to proceed smoothly in water without any co-solvents or additives at room temperature.

  通过将可见光光氧化还原催化与胶束催化结合来设计水性光催化系统。使用曙红B（一种有机染料）作为光催化剂，并使用Triton X-100作为表面活性剂。两者都很便宜并且可商购。这种清洁节能的催化系统使原位产生的重氮离子在室温下无需任何助溶剂或添加剂的情况下，即可在水中平稳地进行光催化反应。