4-(2,5-dimethylphenyl)-2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-1,2-dihydrophthalazin-1(2H)-one | 329922-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2,5-dimethylphenyl)-2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-1,2-dihydrophthalazin-1(2H)-one
• 英文别名: 4-(2,5-dimethylphenyl)-2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinone；2-(5-Chloro-2-nitrophenyl)-4-(2,5-dimethylphenyl)phthalazin-1-one
• CAS: 329922-53-4
• 化学式: C₂₂H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 405.84
• InChiKey: LVZPBZAAEZJGFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,5-dimethylphenyl)-2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-1,2-dihydrophthalazin-1(2H)-one 在 磷酸 、 铁粉 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-(2,5-dimethylphenyl)-9-piperidinobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,5-二甲基苯甲酰基)-苯甲酸 、 2-硝基-5-氯苯基肼 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以47%的产率得到4-(2,5-dimethylphenyl)-2-(2-nitro-5-chlorophenyl)-1,2-dihydrophthalazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]酞嗪的有效途径

  摘要：

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.089

文献信息

• Efficient route to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines
  作者：Viktor A. Kuznetsov、Kirill M. Shubin、Andrej A. Schipalkin、Mikhail L. Petrov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.089

  日期：2006.10

  Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines have been obtained from various o-nitrophenylhydrazines through different 2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinones as intermediates using an elaborated advanced procedure. An activated chlorine atom in 2-nitrophenyl moiety of the latter is able to undergo nucleophilic substitution for secondary alicyclic amines yielding novel substituted phthalazinones. Their

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。
• Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines: I. substituted o-nitrophenylhydrazines in the synthesis of phthalazin-1(2H)-ones
  作者：V. A. Kuznetsov、K. M. Shubin、A. A. Shchipalkin、F. S. Teplyakov、M. L. Petrov

  DOI：10.1134/s1070428008050175

  日期：2008.5

  Efficient cyclization procedure was developed for 2-nitro-, 2,4-dinitro-, 2-nitro-5-chloro-, and 4,5-dichloro-2-nitrophenylhydrazines with 2-acylbenzoic acids by heating the reagents in a mixture of of concentrated sulfuric acid and ethanol. A series of new phthalazin-1-ones was obtained with a substituted 2-nitrophenyl group in the position 2 and various substituents in the position 4.