2-(2,5-二甲基苯甲酰基)-苯甲酸 | 60288-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二甲基苯甲酰基)-苯甲酸
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(o-carboxybenzoyl)benzene
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylbenzoyl)benzoic acid；2-(2,5-dimethyl-benzoyl)-benzoic acid；2-(2,5-Dimethyl-benzoyl)-benzoesaeure；α-Oxo-2.5-dimethyl-diphenylmethan-carbonsaeure-(2')；2.5-Dimethyl-benzophenon-carbonsaeure-(2')
• CAS: 60288-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD00043499
• 分子量: 254.285
• InChiKey: ZQICWAIMLICSMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二甲基苯甲酰基)-苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 2-(2,5-dimethyl-benzyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1：2、3：4、5：6、7：8、9：10、11：12-六苯并co苯的合成

  摘要：

  将酸（1）与邻苯二甲酸酐缩合为二羧酸（II）。单侧环化产生酸（III），其被还原为（IV）。第二次环化得到并五苯衍生物（V），其被氧化为二醌（VI）。化合物VI与苯基锂反应形成四元醇（VII），通过与铜粉加热将其缩合为六苯并二氢呋喃（VIII）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82216-x
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 对二甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-(2,5-二甲基苯甲酰基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  机械化学Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  Friedel-Crafts（FC）酰化反应可用于制备酮官能化的芳族化合物。开发了该工业上重要反应的环境更友好，无溶剂的机械化学反应条件。研究了FC催化剂，反应时间，试剂配比和研磨载体等反应参数，确定了最佳反应条件。通过使用不同的芳族烃以及酸酐和酰化试剂来探索反应的范围。结果表明，某些FC反应性芳族化合物可通过在不存在溶剂的情况下在球磨条件下进行的FC酰化作用而有效地官能化。通过原位拉曼光谱和异位红外光谱研究了反应机理。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.130

文献信息

• Efficient route to benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines
  作者：Viktor A. Kuznetsov、Kirill M. Shubin、Andrej A. Schipalkin、Mikhail L. Petrov

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.089

  日期：2006.10

  Benzo[4,5]imidazo[2,1-a]phthalazines have been obtained from various o-nitrophenylhydrazines through different 2-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1-phthalazinones as intermediates using an elaborated advanced procedure. An activated chlorine atom in 2-nitrophenyl moiety of the latter is able to undergo nucleophilic substitution for secondary alicyclic amines yielding novel substituted phthalazinones. Their

  苯并[4,5]咪唑基[ 2,1- a ]酞嗪已通过精心设计的先进方法，通过不同的2-（2-硝基苯基）-1,2-二氢-1-酞嗪酮作为中间体，从各种邻硝基苯肼中获得。后者的2-硝基苯基部分中的活化氯原子能够被亲脂取代成脂环族仲胺，从而产生新的取代的邻苯二氮酮。它们的一锅还原和环脱水反应生成了一系列新型取代的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]邻苯二嗪。
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Ni(0)-Catalyzed Dimerization of o-Keto Carboxylic Acid Pseudochlorides
  作者：T. A. Yangirov、A. A. Fatykhov、E. A. Sedova、N. G. Gileva、R. R. Khafizova、E. S. Meshcheryakova、L. M. Khalilov、V. A. Kraikin

  DOI：10.1134/s1070428019050142

  日期：2019.5

  3′-diaryl-3,3′-diphthalides by dehalogenation of o-keto carboxylic acid pseudochlorides is implemented. The feature of the new protocol is that the reaction is carried out in the presence of a zero-valent nickel complex catalyst generated in situ by mixing zinc powder, nickel(II) chloride, triphenylphosphine, and 2,2′-bipyridine. Along with the target dimerization products of pseudochlorides, minor products were

  实施了通过邻-酮羧酸假氯化物的脱卤合成3,3'-二芳基-3,3'-二邻苯二甲酸酯的新方案。新方案的特征是该反应在零价镍络合物催化剂的存在下进行，该催化剂是通过混合锌粉，氯化镍（II），三苯基膦和2,2'-联吡啶而现场生成的。连同假氯化物的目标二聚产物一起，分离出次要产物，其结构允许提出可能的副反应方案。
• Perfluoroalkanesulfonic Acid Catalyzed Acylations of Alkylbenzenes: Synthesis of Alkylanthraquinones
  作者：Franz Effenberger、Frank Buckel、Andreas H. Maier、Judith Schmider

  DOI：10.1055/s-2000-7102

  日期：——

  dealkylation. The yield of benzoylation of p-xylene 4 with benzoic acid in the presence of 5 mol% C4F9SO3H to give 2,5-dimethylbenzophenone 5 could significantly be improved from 14% to 90% by continuous removal of water formed during the acylation. Also in the preparation of alkylanthraquinones 7 by reaction of alkylbenzenes with phthalic anhydride, water removal is the decisive factor to obtain satisfactory

  用苯甲酰氯 2 和催化量的全氟丁磺酸对烷基苯 1 进行酰化，得到相应的 2-、3-和 4-烷基二苯甲酮 3，其邻位产物含量异常高。令人惊讶的是，即使是叔丁基苯在这些反应条件下也没有任何酸催化的脱烷基化反应。在 5 mol% C4F9SO3H 存在下，对二甲苯 4 与苯甲酸苯甲酰化生成 2,5-二甲基二苯甲酮 5 的产率可通过连续去除酰化过程中形成的水​​显着提高，从 14% 提高到 90%。同样在通过烷基苯与邻苯二甲酸酐反应制备烷基蒽醌 7 中，除水是第二次酰化获得满意收率的决定性因素，
• Preparation and ESR-Spectroscopical Investigation of Remarkably Persistent Oxoisobenzofuranyl Radicals
  作者：Gary Kruppa、Paul Hug、André Liégard、Guenther Rist、Petr Nesvadba

  DOI：10.1002/hlca.19930760503

  日期：1993.8.11

  2-aroylbenzoic acids 1a–d is described (Scheme 1). Of the colourless dimers 3a–d, only the sterically congested 3a and 3b dissociate at ambient temperature in solution to the deep red free 3-oxoisobenzofuran-1-yl radicals 4a and 4b, respectively. The radicals 4a, b are extremely persistent in the absence of O2. The structures of these radicals are confirmed and the coupling constants assigned by ESR and ENDOR

  的非对映异构的1,1'-二芳基-1,1'-二（异苯并呋喃）-3,3'（1合成ħ，1' ħ） -二酮3a-d中从开始容易获得的2- aroylbenzoic酸1A-描述了d（方案1）。在无色二聚体3a-d中，只有在空间温度下拥挤的3a和3b在溶液中分别解离为深红色的游离3-氧代异苯并呋喃-1-基自由基4a和4b。自由基4a，b在没有O 2的情况下具有极强的持久性。确认了这些自由基的结构，并通过ESR和ENDOR光谱以及其ESR光谱的计算机模拟确定了耦合常数。甲苯在20°下3a的解离平衡常数确定为1.18·10 -5M。通过研究稳态自由基浓度随温度的变化，确定3a均解离的焓和熵变化。