(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-ynamide | 160840-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-ynamide
• CAS: 160840-68-6
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: TVUGKSJUTBASOX-XPABHHOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-ynamide 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 生成 (E,2R,3R,4S,5R)-3,4,5-三羟基-2-甲氧基-8-甲基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]壬-6-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  有机合成中钴络合的丙烯腈：苯甲酰胺E的高度立体选择性全合成

  摘要：

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85036-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-2-己内酰胺 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氨 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-2-methoxy-8-methyl-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]non-6-ynamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中钴络合的丙烯腈：苯甲酰胺E的高度立体选择性全合成

  摘要：

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85036-4

文献信息

• An Array of Bengamide E Analogues Modified at the Terminal Olefinic Position: Synthesis and Antitumor Properties
  作者：Francisca Martín-Gálvez、Cristina García-Ruiz、Antonio Sánchez-Ruiz、Frederick A. Valeriote、Francisco Sarabia

  DOI：10.1002/cmdc.201300033

  日期：2013.5

  for bengamide E, a natural product of marine origin with antitumor activity, a small library of analogues modified at the terminal olefinic position was generated with the objective of investigating the effect of structural modifications on antitumor properties. Biological evaluation of these analogues, consisting of IC50 determinations against various tumor cell lines, revealed important aspects with

  基于我们先前描述的苯甲酰胺E（一种具有抗肿瘤活性的海洋天然产物）的合成策略，目的是研究在末端烯烃位置处修饰的类似物的小文库，目的是研究结构修饰对抗肿瘤特性的影响。这些类似物的生物学评估（包括针对各种肿瘤细胞系的IC 50测定）揭示了该烯烃位置对活性的结构要求方面的重要方面。有趣的是，具有环戊基的类似物显示出比母体苯甲酰胺E更高的效价，这是一个关键发现，可在此基础上进一步研究具有前景的生物活性的新类似物的设计。
• A cobalt-complexed propyanl in organic synthesis: A highly stereoselective total synthesis of bengamide E
  作者：Chisato Mukai、Osamu Kataoka、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85036-4

  日期：1994.9

  A highly stereoselective aldol reaction of the cobalt-complexed 4-methylpent-2-ynal 2 with O-silyl ketene O,S-acetal 3 provided the syn-aldol product, which was subsequently converted to (+)-bengamide E through optical resolution and the second diastereoselective aldol reaction as crucial steps.

  钴络合的4-甲基戊-2-炔2与O-甲硅烷基烯酮O，S-缩醛3的高度立体选择性羟醛反应提供了顺式羟醛产物，随后通过光学拆分将其转化为（+）-联酰胺E和第二个非对映选择性羟醛反应是关键步骤。