3-(t-butyl)-4-methoxyphenyl boronic acid | 196960-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(t-butyl)-4-methoxyphenyl boronic acid
• 英文别名: 3-tert-butyl-4-methoxyphenylboronic acid；(3-tert-butyl-4-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 196960-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₃
• 分子量: 208.065
• InChiKey: LKZFCLMTTASCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butyl)-4-methoxyphenyl boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid 2-tert-butyl-4-[6-(3-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-acenaphthen-5-yl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  试图找到解决方案，以解决1,8-二芳基萘和5,6-二芳基萘中的阻转异构体互变问题

  摘要：

  一系列空间受限5,6- diarylacenaphthenes的5，11，12，13和14已准备经由适当的铃木交叉偶联硼酸为了防止阻转异构体在这些系统中的相互转化，尝试使用5,6-二溴ac并3。试图进一步官能化双（p -甲氧基苯基）系统5的位置的邻位的甲基醚通过弗里德尔-克拉夫茨酰化 或者 金属化不成功；但是，获得了两个意想不到的产品。p，p'-二甲氧基联苯6是在强碱性条件下意外重排5的结果，并且取决于所用的碱，而酰化的衍生物7是a啶骨架在3位而不是在3位上的Friedel-Crafts酰化产生的。所需的功能周边-芳基可能是由于难以形成四面体中间体而形成的环。在下面使用了5中的氧官能度甲醚裂解通过二酚8和烯丙基化 通过9证明了双重克莱森重排在11之后产生11的可行性乙酰化。但是，由11显示的宽泛1 H NMR清楚地表明，该系统的结构不是稳定的，因此需要一些步骤来访问空间要求更高的系统，这些

  DOI：

  10.1039/b008319o
• 作为产物：
  描述：

  在 硼酸三甲酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以5.80 g的产率得到3-(t-butyl)-4-methoxyphenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  试图找到解决方案，以解决1,8-二芳基萘和5,6-二芳基萘中的阻转异构体互变问题

  摘要：

  一系列空间受限5,6- diarylacenaphthenes的5，11，12，13和14已准备经由适当的铃木交叉偶联硼酸为了防止阻转异构体在这些系统中的相互转化，尝试使用5,6-二溴ac并3。试图进一步官能化双（p -甲氧基苯基）系统5的位置的邻位的甲基醚通过弗里德尔-克拉夫茨酰化 或者 金属化不成功；但是，获得了两个意想不到的产品。p，p'-二甲氧基联苯6是在强碱性条件下意外重排5的结果，并且取决于所用的碱，而酰化的衍生物7是a啶骨架在3位而不是在3位上的Friedel-Crafts酰化产生的。所需的功能周边-芳基可能是由于难以形成四面体中间体而形成的环。在下面使用了5中的氧官能度甲醚裂解通过二酚8和烯丙基化 通过9证明了双重克莱森重排在11之后产生11的可行性乙酰化。但是，由11显示的宽泛1 H NMR清楚地表明，该系统的结构不是稳定的，因此需要一些步骤来访问空间要求更高的系统，这些

  DOI：

  10.1039/b008319o

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• Efficient One-Pot Suzuki–Miyaura Double Cross-Coupling Reactions Using Very Low Pd(PPh₃)₄Catalyst Loading
  作者：Almeqdad Y. Habashneh、Othman O. Dakhil、Ahmed Zein、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1080/00397910902898577

  日期：2009.11.5

  Abstract Suzuki–Miyaura double cross-coupling to form teraryls of interest as Schiff-base precursors can be achieved efficiently in near-quantitative yields using a low mol% amount of Pd(PPh3)4 and easily accessible dibromoaryls.

  摘要 Suzuki-Miyaura 双交叉偶联形成作为希夫碱前体的感兴趣的四芳基化合物，可以使用低 mol% 的 Pd(PPh3)4 和易于获得的二溴芳基化合物以接近定量的产率有效实现。
• Bicyclic-aromatic compounds
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US06147255A1

  公开（公告）日：2000-11-14

  The invention relates to novel bicyclic aromatic compounds which have the general formula (I): ##STR1## as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  该发明涉及具有一般式(I)的新型双环芳香化合物：##STR1## 以及这些化合物在制备用于人类或兽医药物（特别是皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病）的药物组合物中的用途，或者在化妆品组合物中的用途。
• The structure, modelling and dynamics of 2,7-diisopropoxy-1,8-diarylnaphthalenes
  作者：Carl Thirsk、Geoffrey E. Hawkes、Romano T. Kroemer、Klaus R. Liedl、Thomas Loerting、Rima Nasser、Robin G. Pritchard、Melanie Steele、John E. Warren、Andrew Whiting*

  DOI：10.1039/b201235a

  日期：2002.8.27

  2,7-Diisopropoxy-1,8-dibromonaphthalene 5 was prepared in two steps from 2,7-dihydroxynaphthalene and was coupled under Suzuki cross-coupling conditions with boronic acids 9 and 10 to provide the corresponding 1,8-diarylnaphthalene systems 12a and 13a respectively. In contrast, attempted coupling of dibromide 5 with o-tolylboronic acid 11 proved unrewarding. Single crystal X-ray structure determination of compounds 12a and 13a showed that both structures possessed a high degree of structural deformation due to high internal steric repulsions between the 1,8-diaryl rings and their substituents. Dynamic 1H NMR experiments showed that these two systems possessed very slow phenyl–naphthalene bond rotation (ca. 2 s−1), corresponding to rotation barriers (ΔG*) of 16–18 kcal mol−1. Molecular modelling predicts that such systems have approximately similar rotation barriers and that in order to completely prevent phenyl–naphthalene bond rotation, an ortho-phenyl substituent is required, with a barrier to rotation of ca. 40 kcal mol−1.

  2,7-二异丙氧基-1,8-二溴萘5是由2,7-二羟基萘分两步制备的，并在Suzuki交叉偶联条件下与硼酸9和10偶联，得到相应的1,8-二芳基萘体系12a和分别如图13a所示。相反，尝试将二溴化物 5 与邻甲苯基硼酸 11 偶联被证明是没有回报的。化合物12a和13a的单晶X射线结构测定表明，由于1,8-二芳基环与其取代基之间的高内部空间排斥，两种结构都具有高度的结构变形。 动态 1H NMR 实验表明，这两个系统具有非常慢的苯基-萘键旋转（约 2 s−1），对应于 16-18 kcal mol−1 的旋转势垒（ΔG*）。分子模型预测，此类系统具有大致相似的旋转势垒，并且为了完全防止苯基-萘键旋转，需要邻苯基取代基，其旋转势垒约为。 40 kcal mol−1。
• Bicyclic aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060491A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The invention relates to novel bicyclic aromatic compounds which have the general formula (I): 1 as well as to the use of these compounds in pharmaceutical compositions intended for use in human or veterinary medicine (dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological complaints in particular), or alternatively in cosmetic compositions.

  本发明涉及新型双环芳香化合物，其具有通式(I):1，以及在制备用于人类或兽医药物组合物（特别是皮肤科、风湿科、呼吸科、心血管科和眼科疾病），或者在化妆品组合物中使用这些化合物的用途。