1-(4-bromobutyl)-7-fluoro-1H-indole | 843653-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-7-fluoro-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)-7-fluoroindole
• CAS: 843653-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₃BrFN
• 分子量: 270.144
• InChiKey: RTRLEMKJTQJGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)-7-fluoro-1H-indole 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-(7-fluoro-1H-indol-1-yl)butyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  脑穿透性18F缩合σ2受体配体的小鼠设计，放射合成和初步生物学评估

  摘要：

  所述σ 2受体（跨膜蛋白97），其涉及胆固醇体内平衡，为高肿瘤形成过程的相关性。的σ表达上调2受体在癌症细胞和组织结合的σ的抗增殖效力2个受体配体激励在σ领域的研究2受体的诊断和不同类型的癌症的治疗。从众所周知的2-（4-（1 H-吲哚-1-基）丁基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物开始，我们合成了一系列新颖的氟化衍生物在芳族吲哚/氮杂吲哚亚基上带有F原子。RM273（2- [4-（6-氟-1 H吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）丁基] -6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）被选定为与标记18 σ的F和评估关于检测2个在受体通过正电子发射断层扫描术检查大脑。[ 18 F] RM273在健康小鼠中的初步代谢和生物分布研究表明，放射性配体可渗透到大脑中。上原位大鼠成胶质细胞瘤模型的脑的冷冻切片的初步体外放射自显影证明放射性配体的潜力，以检测的σ上调2受体在成胶质

  DOI：

  10.3390/ijms22115447
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 7-氟吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(4-bromobutyl)-7-fluoro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  脑穿透性18F缩合σ2受体配体的小鼠设计，放射合成和初步生物学评估

  摘要：

  所述σ 2受体（跨膜蛋白97），其涉及胆固醇体内平衡，为高肿瘤形成过程的相关性。的σ表达上调2受体在癌症细胞和组织结合的σ的抗增殖效力2个受体配体激励在σ领域的研究2受体的诊断和不同类型的癌症的治疗。从众所周知的2-（4-（1 H-吲哚-1-基）丁基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物开始，我们合成了一系列新颖的氟化衍生物在芳族吲哚/氮杂吲哚亚基上带有F原子。RM273（2- [4-（6-氟-1 H吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）丁基] -6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）被选定为与标记18 σ的F和评估关于检测2个在受体通过正电子发射断层扫描术检查大脑。[ 18 F] RM273在健康小鼠中的初步代谢和生物分布研究表明，放射性配体可渗透到大脑中。上原位大鼠成胶质细胞瘤模型的脑的冷冻切片的初步体外放射自显影证明放射性配体的潜力，以检测的σ上调2受体在成胶质

  DOI：

  10.3390/ijms22115447

文献信息

• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• 3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives
  申请人：Hatzenbuhler Theriault Nicole

  公开号：US20050032873A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  本文披露了3-氨基色满和2-氨基四氢萘衍生物及含有这些化合物的组合物。还披露了使用3-氨基色满和2-氨基四氢萘化合物及含有这些化合物的组合物治疗血清素失调症，如抑郁和焦虑的方法。
• Advances toward New Antidepressants with Dual Serotonin Transporter and 5-HT_1A Receptor Affinity within a Class of 3-Aminochroman Derivatives. Part 2
  作者：Nicole T. Hatzenbuhler、Reinhardt Baudy、Deborah A. Evrard、Amedeo Failli、Boyd L. Harrison、Steven Lenicek、Richard E. Mewshaw、Annmarie Saab、Uresh Shah、Jean Sze、Minsheng Zhang、Dahui Zhou、Michael Chlenov、Michael Kagan、Jeannette Golembieski、Geoffrey Hornby、Margaret Lai、Deborah L. Smith、Kelly M. Sullivan、Lee E. Schechter、Terrance H. Andree

  DOI：10.1021/jm8007097

  日期：2008.11.13

  Novel compounds combining a 5-HT1A moiety (3-aminochroman scaffold) and a 5-HT transporter (indole analogues) linked through,a common basic nitrogen via an alkyl chain attached at the 1- or 3-position of the indole were evaluated for dual affinity at both the 5-HT reuptake site and the 5-HT1A receptor. Compounds of most interest were found to have a 5-carbamoyl-8-fluoro-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran linked to a 3-alkylindole (straight chain), more specifically substituted with a 5-fluoro ((R)-(-)-35c), 5-cyano ((-)-52a), or 5,7-difluoro ((-)-52g). Several factors contributed to 5-HT1A affinity, serotonin rat transporter affinity, and functional antagonism in vitro. Although most of our analogues showed good to excellent affinities at both targets, specific features such as cyclobutyl substitution on the basic nitrogen and stereochemistry at the 3-position of the chroman moiety seemed necessary for antagonism at the 5-HT1A receptor. Branched linkers seemed to impart antagonism even as racemates, however, potency of these analogues in the functional assay was not desirable enough to further pursue these compounds.
• 3-AMINO CHROMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1651637A1

  公开（公告）日：2006-05-03
• Design, Radiosynthesis and Preliminary Biological Evaluation in Mice of a Brain-Penetrant 18F-Labelled σ2 Receptor Ligand
  作者：Rareş-Petru Moldovan、Daniel Gündel、Rodrigo Teodoro、Friedrich-Alexander Ludwig、Steffen Fischer、Magali Toussaint、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch、Peter Brust、Winnie Deuther-Conrad

  DOI：10.3390/ijms22115447

  日期：——

  3-b]pyridin-1-yl)butyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) was selected for labelling with 18F and evaluation regarding detection of σ2 receptors in the brain by positron emission tomography. Initial metabolism and biodistribution studies of [18F]RM273 in healthy mice revealed promising penetration of the radioligand into the brain. Preliminary in vitro autoradiography on brain cryosections of an

  所述σ 2受体（跨膜蛋白97），其涉及胆固醇体内平衡，为高肿瘤形成过程的相关性。的σ表达上调2受体在癌症细胞和组织结合的σ的抗增殖效力2个受体配体激励在σ领域的研究2受体的诊断和不同类型的癌症的治疗。从众所周知的2-（4-（1 H-吲哚-1-基）丁基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉类化合物开始，我们合成了一系列新颖的氟化衍生物在芳族吲哚/氮杂吲哚亚基上带有F原子。RM273（2- [4-（6-氟-1 H吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基）丁基] -6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）被选定为与标记18 σ的F和评估关于检测2个在受体通过正电子发射断层扫描术检查大脑。[ 18 F] RM273在健康小鼠中的初步代谢和生物分布研究表明，放射性配体可渗透到大脑中。上原位大鼠成胶质细胞瘤模型的脑的冷冻切片的初步体外放射自显影证明放射性配体的潜力，以检测的σ上调2受体在成胶质