1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitroquinoxaline | 225239-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitroquinoxaline
• 英文别名: N,N-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitroquinoxaline；1,4-Diethyl-6-nitro-2,3-dihydroquinoxaline
• CAS: 225239-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: MIUXUARCDAWKDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitroquinoxaline 在 palladium on activated charcoal air 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1,4,8,11-tetraethyl-1,2,3,4,8,9,10,11-octahydrodipyrazino<2,3-b:2',3'-i>phenazine
  参考文献：
  名称：

  新型五环红移嗪染料的设计，合成和光物理特征

  摘要：

  作为开发第二代光动力治疗剂的不断努力的一部分，我们合成了三种五环嗪染料，这些染料是根据MNDO计算设计的，可吸收波长大于600 nm的可见光。嗪染料1,4,8,11-四乙基-1,2,3,4,8,9,10,11,13-nonahydrodipyrazino [2,3- b：2'，3'- i ]的光物理测量吩嗪乙酸酯，13，1,4,8,11-四乙基2,3,4,8,9,10,11,12,13八氢-13- methyldipyrazino [2,3- b：-2,3'- i ]碘化碘鎓14和1,4,8,11,13-五乙基-2,3,4,8,9,10,11,12,13-八氢二吡嗪并[2,3- b：2'，3 ′ -i ]碘化碘鎓，15相对于三环模型化合物3,7-bis（diethylamino）phenazinium chloride，20和3,7-bis ，其吸收光谱出现35 nm红移，其单线态氧量子产

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360105
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  结合实验和理论方法开发优化的发光碳甲酰苯乙烯

  摘要：

  描述了迄今观察到的最长的吸收和发射波长的新咔唑（喹啉-2（1 H）-ones）的合成和光物理数据。引入6-氨基，7-MeO和4-（CF 3）取代基使我们能够将吸收和荧光最大值分别提高到414和557 nm。在半经验和从头算计算的支持下，6,7-（1,4-二嗪）融合的羧甲基苯乙烯23b在最大440 nm处显示最大吸收，量子产率高达0.9，并且斯托克斯位移大（> 100 nm） ），可与已知的最佳香豆素生色团相比。新的荧光团在pH值6到10之间都不是pH敏感的，也不易受O 2的影响。淬火。在pH 3时，发出的光呈绿白色，这是由于质子化的三个不同阶段引起的。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490009

文献信息

• Synthesis and characterization of novel fluorescent compounds derived from 1,4-diethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-nitroquinoxaline
  作者：Vijay S. Satam、Rajkumar N. Rajule、Amit R. Jagtap、Samir R. Bendre、Hari N. Pati、Vinod R. Kanetkar

  DOI：10.1002/jhet.422

  日期：——

  alkylative reduction of 6‐nitroquinoxaline. Catalytic reduction of 4 followed by cyclocondensation with heterocyclic malondialdehydes afforded novel 8‐(heteroaryl)‐1,4‐diethyl‐1,2,3,4‐tetrahydropyrido[2,3‐g]quinoxalines. The solutions of these novel compounds having 1,4‐diethyl‐1,2,3,4‐tetrahydroquinoxaline framework as an electron releasing system showed absorption in the range of 424–426 nm in the

  1,4-二乙基-1,2,3,4-四氢-6-硝基喹喔啉4是通过6-硝基喹喔啉的烷基化反应合成的。催化还原4，然后与杂环丙二醛进行环缩合，得到新颖的8-（杂芳基）-1,4-二乙基-1,2,3,4-四氢吡啶并[2,3-g]喹喔啉。这些具有1,4-二乙基-1,2,3,4-四氢喹喔啉骨架作为电子释放系统的新型化合物的溶液在可见光区域的424-426 nm范围内显示吸收，并显示出明亮的蓝绿色荧光。通过热重分析获得的热重曲线表明，这些荧光团具有出色的热稳定性以及一步热分解的能力。J.杂环化​​学。（2010）。
• Dramatic Acceleration of an Acyl Transfer-Initiated Cascade by Using Electron-Rich Amidine-Based Catalysts
  作者：Nicholas A. Ahlemeyer、Emma V. Streff、Pandi Muthupandi、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03044

  日期：2017.12.15

  A tandem rearrangement of alpha,beta-unsaturated, thioesters into tricyclic ene-lactones fails with conventional amidine-based catalysts, but becomes possible when their electron-rich analogs are employed. A highly diastereo- and enantioselective version of this process has been developed using H-PIP 1b, a chiral catalyst prepared over a decade ago, but never utilized since its disclosure.
• Design, synthesis, and photophysical characterization of novel pentacyclic red shifted azine dyes
  作者：Daniel F. Gloster、Louis Cincotta、James W. Foley

  DOI：10.1002/jhet.5570360105

  日期：1999.1

  continuing efforts to develop second generation photodynamic therapeutic agents [1], we synthesized three pentacyclic azine dyes that were designed with the aid of MNDO calculations to absorb visible light having wavelengths longer than 600 nm. Photophysical measurements for the azine dyes 1,4,8,11-tetraethyl-1,2,3,4,8,9,10,11,13-nonahydrodipyrazino[2,3-b:2′, 3′-i] phenazinium acetate, 13, 1,4,8,11-tetraethyl-2

  作为开发第二代光动力治疗剂的不断努力的一部分，我们合成了三种五环嗪染料，这些染料是根据MNDO计算设计的，可吸收波长大于600 nm的可见光。嗪染料1,4,8,11-四乙基-1,2,3,4,8,9,10,11,13-nonahydrodipyrazino [2,3- b：2'，3'- i ]的光物理测量吩嗪乙酸酯，13，1,4,8,11-四乙基2,3,4,8,9,10,11,12,13八氢-13- methyldipyrazino [2,3- b：-2,3'- i ]碘化碘鎓14和1,4,8,11,13-五乙基-2,3,4,8,9,10,11,12,13-八氢二吡嗪并[2,3- b：2'，3 ′ -i ]碘化碘鎓，15相对于三环模型化合物3,7-bis（diethylamino）phenazinium chloride，20和3,7-bis ，其吸收光谱出现35 nm红移，其单线态氧量子产
• A Combined Experimental and Theoretical Approach toward the Development of Optimized Luminescent Carbostyrils
  作者：Gernot A. Strohmeier、Walter M. F. Fabian、Georg Uray

  DOI：10.1002/hlca.200490009

  日期：2004.1

  The synthesis and photophysical data of new carbostyrils (quinoline-2(1H)-ones) with the longest hitherto observed absorption- and emission wavelengths are described. Introduction of 6-amino, 7-MeO, and 4-(CF3) substituents enabled us to rise the absorption and fluorescence maxima up to 414 and 557 nm, respectively. Supported by semi-empirical and ab initio calculations, the 6,7-(1,4-diazine)-fused

  描述了迄今观察到的最长的吸收和发射波长的新咔唑（喹啉-2（1 H）-ones）的合成和光物理数据。引入6-氨基，7-MeO和4-（CF 3）取代基使我们能够将吸收和荧光最大值分别提高到414和557 nm。在半经验和从头算计算的支持下，6,7-（1,4-二嗪）融合的羧甲基苯乙烯23b在最大440 nm处显示最大吸收，量子产率高达0.9，并且斯托克斯位移大（> 100 nm） ），可与已知的最佳香豆素生色团相比。新的荧光团在pH值6到10之间都不是pH敏感的，也不易受O 2的影响。淬火。在pH 3时，发出的光呈绿白色，这是由于质子化的三个不同阶段引起的。