3β,6β-dihydroxy-5-methyl-19-nor-5β-androst-9-en-17-one 3-benzoate 6-methanesulfonate | 135573-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6β-dihydroxy-5-methyl-19-nor-5β-androst-9-en-17-one 3-benzoate 6-methanesulfonate
• 英文别名: [(3S,5R,6R,8S,13S,14S)-5,13-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-17-oxo-1,2,3,4,6,7,8,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 135573-96-5
• 化学式: C₂₇H₃₄O₆S
• 分子量: 486.629
• InChiKey: KLJRHAJIZYNYES-ACVSYXQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6β-dihydroxy-5-methyl-19-nor-5β-androst-9-en-17-one 3-benzoate 6-methanesulfonate 在 铂 盐酸 、 jones reagent 、 氢气 、 potassium acetate 、 magnesium 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.34h， 生成 4aα,17β-Dihydroxy-4aβ,17α-dimethyl-4a-homo-7,19-dinor-5α,9β,10β-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of A-Homo-B-norandrostanes: The Effect of a Hydroxyl on the Course of Hydrogenation of the ∆9-Double Bond

  摘要：

  6β-甲硫氧基-5-甲基-19-去-5β-类固醇（例如10）的乙酰化被证明可以产生4a-同系-7,19-二去-化合物（例如9），其在4aα位置带有一个羟基。这些化合物的加氢主要得到9β,10β-二氢衍生物（例如12），相应的9α,10α异构体（例如13）仅以低收率形式形成。该序列被用于合成雄激素激素的类似物4aα-羟基-4aβ-甲基-4a-同系-7,19-二去-5α,9β,10β-雄烷-3,17-二酮（27）、4aα,17β-二羟基-4aβ,17α-二甲基-4a-同系-7,19-二去-5α,9β,10β-雄烷-3-酮（28）和4aα,17β-二羟基-4aβ-甲基-4a-同系-7,19-二去-5α,9β,10β-雄烷-3-酮（29）。

  DOI：

  10.1135/cccc19971631
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-androst-5-en-17-one 在 吡啶 、 盐酸 、 过氧乙酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 3β,6β-dihydroxy-5-methyl-19-nor-5β-androst-9-en-17-one 3-benzoate 6-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Kasal, Alexander; Podlaha, Jaroslav; Zajicek, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 5, p. 1070 - 1086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KASAL, ALEXANDER;PODLAHA, JAROSLAV;ZAJICEK, JAROSLAV, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 1070-1086
  作者：KASAL, ALEXANDER、PODLAHA, JAROSLAV、ZAJICEK, JAROSLAV

  DOI：——

  日期：——