(-)-(R)-4-(tert-butyldiphenylsililoxy)-2-methylbutyric acid | 142387-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-4-(tert-butyldiphenylsililoxy)-2-methylbutyric acid
• 英文别名: (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoic acid
• CAS: 142387-15-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃Si
• 分子量: 356.537
• InChiKey: BGOMWPOXAFJWJZ-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-(tert-butyldiphenylsililoxy)-2-methylbutyric acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  在（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂的共轭加成反应中，使用杂芳基-锂试剂作为羟羰基阴离子当量；3-取代吡咯烷的对映选择性合成

  摘要：

  我们已经开发出一种有效的方案，可以使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性助剂，利用杂芳基部分和羧酸酯基团之间的合成等价物。该方案被用作3-取代的吡咯烷的对映选择性合成中的关键步骤，其中在除去手性助剂后，杂芳基部分被转化为羧酸酯基团，随后被还原和双亲核取代。或者，也可以通过将有机锂试剂与衍生自相同手性的α，β，γ，δ-不饱和酰胺的区域和非对映选择性共轭加成，来获得相同类型的杂环骨架，但具有相反的绝对构型。辅助，然后手性辅助去除，臭氧分解和还原胺化/分子内亲核取代序列。

  DOI：

  10.1021/jo302438k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutanoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-(R)-4-(tert-butyldiphenylsililoxy)-2-methylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Structural basis for the broad-spectrum inhibition of metallo-β-lactamases by thiols

  摘要：

  由于金属δ-内酰胺酶（MBL）结构的多样性和这些酶对金属利用的差异，开发广谱金属δ-内酰胺酶（MBL）抑制剂具有挑战性。通过对结构数据进行分析，然后进行非定点质谱分析，确定了可抑制所有三个亚类中具有代表性的 MBL 的硫醇：B1、B2 和 B3。溶液分析确定了广谱抑制剂，包括对 CphA MBL（嗜水气单胞菌）的强效抑制剂。结构研究表明，正如在其他 B1 和 B3 MBL 中观察到的那样，L1 MBL 硫醇的抑制作用涉及金属螯合。有证据表明，某些硫醇对 CphA 酶的抑制作用并非如此；CphAâZnâ抑制剂复合物的晶体结构揭示了硫醇与锌不相互作用的结合模式。这些结构数据有助于设计和生产更多更有效的抑制剂。总之，研究结果表明，开发合理广谱的 MBL 抑制剂是有可能的。

  DOI：

  10.1039/b802311e

文献信息

• Towards the Synthesis of Calyculin: A Synthetic Intermediate Corresponding to the C(26)-C(37) Fragment
  作者：Henry A. Vaccaro、Daniel E. Levy、Akiyoshi Sawabe、Thomas Jaetsch、Satoru Masamune

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88107-g

  日期：1992.4

  The synthetic intermediate 2 corresponding to the C(26)-C(37) fragment of calyculin A (1) has been synthesized. Key transformations include the efficient one-pot construction of the oxazole system embedded in 1 without epimerization-alpha [C(30)] to the ring, and the in situ formation of the dimethylamine by opening an N-methyllactam with Meerwein's reagent and trapping the resultant methylamine with formaldehyde.