(1S,4R)-(+)-4-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)cyclopent-2-enol | 37517-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,4R)-(+)-4-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)cyclopent-2-enol
• 英文别名: (+)-4(R)-tetrahydropyranoxy-2(S)-cyclopentenol；cis-4-Tetrahydropyranyloxy 2-cyclopentenol；(1S,4R)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 37517-41-2；61375-54-0；61375-55-1；63640-56-2；63640-57-3；77341-50-5；112458-81-8；130792-62-0；130792-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RBQYRBFCQFHDHR-ZDGBYWQASA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-(+)-4-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)cyclopent-2-enol 在 jones reagent 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (4R)-(+)-羟基-2-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVII 1：通过新型使用内消旋化合物合成旋光化合物-1。两种结构类型的光学纯前列腺素中间体的有效合成

  摘要：

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80160-8
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,4R)-(+)-4-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  立体化学研究-LVII 1：通过新型使用内消旋化合物合成旋光化合物-1。两种结构类型的光学纯前列腺素中间体的有效合成

  摘要：

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80160-8

文献信息

• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• An asymmetric synthesis of cis-4-t-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol and cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol, versatile chiral synthetic intermediate for prostanoids
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98931-7

  日期：——

  cis-4-t-Butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol and cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol were obtained with high enantiomeric excesses (ee) by the reaction of cis-3,4-epoxycyclopentan-1-ol derivatives with chiral lithium amide. An application to the syntheses of both (S)- and (R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone was demonstrated.

  通过顺式-3,4-环氧环戊烷-的反应，以高对映体过量（ee）获得顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇。具有手性锂酰胺的1-ol衍生物。证明了在（S）-和（R）-4-羟基-2-环戊烯酮的合成中的应用。
• A Novel Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopentanoid Building Blocks by the Use of Chiral Lithium Amide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.1402

  日期：1990.5

  Enantioselective deprotonation of meso-epoxides, derived from 3-cyclopenten-1-ol, was examined using chiral lithium amide. Chiral cis-4-t-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol, cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol, and their trans-isomers, which are useful chiral building blocks for the synthesis of cyclopentanoid natural compounds, were obtained with high enantiomeric excesses (72–90% ee)

  使用手性氨基化锂检查衍生自 3-环戊烯-1-醇的内消旋环氧化物的对映选择性去质子化。手性 cis-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol、cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol 及其反式异构体，它们是合成环戊烷类天然化合物的有用手性构件, 以高对映体过量 (72-90% ee) 获得。(R)- 和 (S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 均立体定向地衍生自 (1S,4R)-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol。
• Process for preparation of optically pure lactones from monoesters of
  申请人：Kowa Company Ltd.

  公开号：US04217284A1

  公开（公告）日：1980-08-12

  A novel monoester of cis-cyclopentenediol of the following formula ##STR1## wherein ##STR2## is an optically active acyl moiety. The monoester can be prepared by reacting cis-2-cyclopentene-1,4-diol with an optically active carboxylic acid of the following formula ##STR3## wherein ##STR4## is the same as defined above, or its reactive derivative, and separating the resulting reaction product into the two individual diastereomers. Lactones can be prepared from the monoesters selectively and with commercial advantage.

  一种新的顺式环戊二醇单酯，其化学式为##STR1##其中##STR2##为具有光学活性的酰基。该单酯可以通过将顺式-2-环戊烯-1,4-二醇与下列化学式的具有光学活性的羧酸反应而制备得到：##STR3##其中##STR4##与上述定义相同，或其反应性衍生物，然后将反应产物分离成两个个体异构体。可以选择性地且具有商业优势地从单酯中制备内酯。
• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05728899A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式4-O-保护取代的2-环戊烯醇衍生物的新工艺，包括：a）在适宜的有机溶剂中溶解4-O-保护的2-环戊烯酮；b）在温度从约-100℃到约20℃的条件下，用适宜的Lewis酸和适宜的还原剂处理溶液。顺式4-O-保护取代的2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊苯基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可用作免疫抑制剂和制备各种前列腺素的原料。