(1S,4R)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenyl acetate | 95722-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,4R)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenyl acetate
• 英文别名: (-)-(1S,4R)-4-tetrahydropyranoxy-2-cyclopentenyl acetate；[(1S,4R)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 95722-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: CMRVFMLNWHLDBN-UBNQGINQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(1R,4S)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  Gariboldi, Pierluigi; Jommi, Giancarlo; Sisti, Massimo, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 6, p. 291 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,4R)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Theil, Fritz; Schick, Hans; Lapitskaya, Margarita A., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05728899A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式4-O-保护取代的2-环戊烯醇衍生物的新工艺，包括：a）在适宜的有机溶剂中溶解4-O-保护的2-环戊烯酮；b）在温度从约-100℃到约20℃的条件下，用适宜的Lewis酸和适宜的还原剂处理溶液。顺式4-O-保护取代的2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊苯基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可用作免疫抑制剂和制备各种前列腺素的原料。
• THEIL, FRITZ;SCHICK, HANS;LAPITSKAYA, MARGARITA A.;PIVNITSKY, KASIMIR K., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 195-200
  作者：THEIL, FRITZ、SCHICK, HANS、LAPITSKAYA, MARGARITA A.、PIVNITSKY, KASIMIR K.

  DOI：——

  日期：——