(2-diethylaminomethyl)indoline | 230953-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-diethylaminomethyl)indoline
• 英文别名: (2,3-Dihydro-1H-indol-2-ylmethyl)-diethyl-amine；N-(2,3-dihydro-1H-indol-2-ylmethyl)-N-ethylethanamine
• CAS: 230953-13-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: UDJRUPMXBYPCAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-二氢-11-氯乙酰基-6H-吡啶并[2.3-b][1,4]苯并二氮卓-6-酮 、 (2-diethylaminomethyl)indoline 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以12%的产率得到(+/-)-11-<<2-(diethylaminomethyl)-1-indolinyl>acetyl>-5,11-dihydro-6H-pyrido<2,3-b><1,4>benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为强效和选择性M2毒蕈碱受体拮抗剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，它们含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架，并在体外进行了评估与毒蕈碱受体的结合亲和力和体内心动过缓的拮抗作用。其中，化合物3f对心脏中M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.1），对下颌下腺M3毒蕈碱受体的亲和力低。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯环稠合的哌啶和烷基接头链长对于提高M2亲和力至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.672
• 作为产物：
  描述：

  2-Diethylcarbamoyl-2,3-dihydro-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2-diethylaminomethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为强效和选择性M2毒蕈碱受体拮抗剂的合成及生物学评估。

  摘要：

  制备了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，它们含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架，并在体外进行了评估与毒蕈碱受体的结合亲和力和体内心动过缓的拮抗作用。其中，化合物3f对心脏中M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.1），对下颌下腺M3毒蕈碱受体的亲和力低。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯环稠合的哌啶和烷基接头链长对于提高M2亲和力至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.672

文献信息

• Heterocyclische substituierte Amide, deren Herstellung und Anwendung
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1757584A1

  公开（公告）日：2007-02-28

  Die Erfindung betrifft Amide der allgemeinen Formel I und ihre tautomeren und isomeren Formen, möglichen enantiomeren und diastereomeren Formen, sowie mögliche physiologisch verträgliche Salze, worin die Variablen die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben.

  本发明涉及通式 I 的酰胺类化合物 及其同分异构体和异构体形式、可能的对映异构体和非对映异构体形式，以及可能的生理上可耐受的盐类，其中的变量具有描述中给出的含义。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives as Potent and Selective M2 Muscarinic Receptor Antagonists.
  作者：Toshihiro WATANABE、Isao KINOYAMA、Kenji TAKIZAWA、Seiko HIRANO、Tadao SHIBANUMA

  DOI：10.1248/cpb.47.672

  日期：——

  11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one skeleton were prepared and evaluated for their in vitro binding affinities to muscarinic receptors and for antagonism of bradycardia in vivo. Among them, compound 3f had the highest affinity for M2 muscarinic receptors in the heart (pKi = 9.1) with low affinity for M3 muscarinic receptors in the submandibular gland. A structure-activity relationship (SAR) study

  制备了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，它们含有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架，并在体外进行了评估与毒蕈碱受体的结合亲和力和体内心动过缓的拮抗作用。其中，化合物3f对心脏中M2毒蕈碱受体的亲和力最高（pKi = 9.1），对下颌下腺M3毒蕈碱受体的亲和力低。结构-活性关系（SAR）研究表明，苯环稠合的哌啶和烷基接头链长对于提高M2亲和力至关重要。