1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane | 125611-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane
• 英文别名: 2,2,3,3-tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane；2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane
• CAS: 125611-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₂S₂
• 分子量: 326.527
• InChiKey: GQJVOHMMCCPKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1] 己烷及其氧化产物的氧化：1,3-环相互作用在 1,3- 中的重要作用二硫杂环丁烷部分

  摘要：

  2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基-5,6-二硫杂双环[2.1.1]己烷与间氯过苯甲酸的氧化得到两种异构的内-(4a)和外-亚砜(4b)，三个 S,S'-二氧化物（endo、exo-5a、exo、exo-5b 和 Endo、endo-5c）和一个 S,S,S'-三氧化物 (6)。进一步氧化的相对反应性是 4b >> 4a 和 5b > 5a，这表明在 4a 和 5a 的 1,3-二硫杂环丁烷部分中起作用的有吸引力的 1,3-跨环相互作用降低了 4a 和 5a 的反应性。4b 在室温下放置在硅胶上时异构化为 4a，并且 5b 在加热时也转化为 5a。在回流的甲苯中加热 6 产生 3,3,4,4-四甲基-1,2-二苯基环丁烯、2,5-二甲基-3,4-二苯基-2,4-己二烯和异构体三氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3343
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane 5-exo-oxide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1] 己烷及其氧化产物的氧化：1,3-环相互作用在 1,3- 中的重要作用二硫杂环丁烷部分

  摘要：

  2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基-5,6-二硫杂双环[2.1.1]己烷与间氯过苯甲酸的氧化得到两种异构的内-(4a)和外-亚砜(4b)，三个 S,S'-二氧化物（endo、exo-5a、exo、exo-5b 和 Endo、endo-5c）和一个 S,S,S'-三氧化物 (6)。进一步氧化的相对反应性是 4b >> 4a 和 5b > 5a，这表明在 4a 和 5a 的 1,3-二硫杂环丁烷部分中起作用的有吸引力的 1,3-跨环相互作用降低了 4a 和 5a 的反应性。4b 在室温下放置在硅胶上时异构化为 4a，并且 5b 在加热时也转化为 5a。在回流的甲苯中加热 6 产生 3,3,4,4-四甲基-1,2-二苯基环丁烯、2,5-二甲基-3,4-二苯基-2,4-己二烯和异构体三氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3343

文献信息

• Sulfurization of nonenolizable diketones
  作者：Akihiko Ishii、Juzo Nakayama、Meng Xin Ding、Noboru Kotaka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1021/jo00295a034

  日期：1990.4
• Reaction of 1,3-dithietanes with 2KHSO5·KHSO4·K2SO4: Scope and limitation for the preparation of dithiirane derivatives
  作者：Akihiko Ishii、Yi-Nan Jin、Hidenori Nagaya、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00136-z

  日期：1995.3

  The reaction of 5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane derivatives with OXONE in a two-phase mixture of dichloromethane and water gave the corresponding dithiirane derivatives which were stable in solution. The formation of the dithiiranes were proved by UV-Vis spectra and chemical transformations. The reaction of 7,8-dithiabicyclo[4.1.1]octane derivatives with OXONE gave the corresponding cis-dithiirane oxides. The reaction of the head-to-tail dimer of 2-adamantanethione with OXONE gave 2-adamantanone as the sole detectable material.
• Oxidation of 2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane and Its Oxidation Products: An Important Role of 1,3-Transannular Interaction in the 1,3-Dithietane Part
  作者：Akihiko Ishii、Meng-Xin Ding、Kiyoto Maeda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.65.3343

  日期：1992.12

  and endo, endo-5c), and an S,S,S′-trioxide (6). The relative reactivity to further oxidation is 4b >> 4a and 5b > 5a, which suggests that the attractive 1,3-transannular interaction operative in 1,3-dithietane part of 4a and 5a decreases the reactivity of 4a and 5a. 4b isomerizes to 4a on standing over silica gel at room temperature and also 5b is converted to 5a on heating. Heating 6 in refluxing toluene

  2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基-5,6-二硫杂双环[2.1.1]己烷与间氯过苯甲酸的氧化得到两种异构的内-(4a)和外-亚砜(4b)，三个 S,S'-二氧化物（endo、exo-5a、exo、exo-5b 和 Endo、endo-5c）和一个 S,S,S'-三氧化物 (6)。进一步氧化的相对反应性是 4b >> 4a 和 5b > 5a，这表明在 4a 和 5a 的 1,3-二硫杂环丁烷部分中起作用的有吸引力的 1,3-跨环相互作用降低了 4a 和 5a 的反应性。4b 在室温下放置在硅胶上时异构化为 4a，并且 5b 在加热时也转化为 5a。在回流的甲苯中加热 6 产生 3,3,4,4-四甲基-1,2-二苯基环丁烯、2,5-二甲基-3,4-二苯基-2,4-己二烯和异构体三氧化物。