1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane | 125611-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane
• 英文别名: 2,2,3,3-tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane；2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane
• CAS: 125611-58-7
• 化学式: C₂₀H₂₂S₂
• 分子量: 326.527
• InChiKey: GQJVOHMMCCPKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1] 己烷及其氧化产物的氧化：1,3-环相互作用在 1,3- 中的重要作用二硫杂环丁烷部分

  摘要：

  2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基-5,6-二硫杂双环[2.1.1]己烷与间氯过苯甲酸的氧化得到两种异构的内-(4a)和外-亚砜(4b)，三个 S,S'-二氧化物（endo、exo-5a、exo、exo-5b 和 Endo、endo-5c）和一个 S,S,S'-三氧化物 (6)。进一步氧化的相对反应性是 4b >> 4a 和 5b > 5a，这表明在 4a 和 5a 的 1,3-二硫杂环丁烷部分中起作用的有吸引力的 1,3-跨环相互作用降低了 4a 和 5a 的反应性。4b 在室温下放置在硅胶上时异构化为 4a，并且 5b 在加热时也转化为 5a。在回流的甲苯中加热 6 产生 3,3,4,4-四甲基-1,2-二苯基环丁烯、2,5-二甲基-3,4-二苯基-2,4-己二烯和异构体三氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3343
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane 5-exo-oxide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到1,4-diphenyl-2,2,3,3-tetramethyl-5,6-dithiabicyclo<2.1.1>hexane
  参考文献：
  名称：

  2,2,3,3-Tetramethyl-1,4-diphenyl-5,6-dithiabicyclo[2.1.1] 己烷及其氧化产物的氧化：1,3-环相互作用在 1,3- 中的重要作用二硫杂环丁烷部分

  摘要：

  2,2,3,3-四甲基-1,4-二苯基-5,6-二硫杂双环[2.1.1]己烷与间氯过苯甲酸的氧化得到两种异构的内-(4a)和外-亚砜(4b)，三个 S,S'-二氧化物（endo、exo-5a、exo、exo-5b 和 Endo、endo-5c）和一个 S,S,S'-三氧化物 (6)。进一步氧化的相对反应性是 4b >> 4a 和 5b > 5a，这表明在 4a 和 5a 的 1,3-二硫杂环丁烷部分中起作用的有吸引力的 1,3-跨环相互作用降低了 4a 和 5a 的反应性。4b 在室温下放置在硅胶上时异构化为 4a，并且 5b 在加热时也转化为 5a。在回流的甲苯中加热 6 产生 3,3,4,4-四甲基-1,2-二苯基环丁烯、2,5-二甲基-3,4-二苯基-2,4-己二烯和异构体三氧化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3343

文献信息

• Sulfurization of nonenolizable diketones
  作者：Akihiko Ishii、Juzo Nakayama、Meng Xin Ding、Noboru Kotaka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1021/jo00295a034

  日期：1990.4
• Reaction of 1,3-dithietanes with 2KHSO5·KHSO4·K2SO4: Scope and limitation for the preparation of dithiirane derivatives
  作者：Akihiko Ishii、Yi-Nan Jin、Hidenori Nagaya、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00136-z

  日期：1995.3

  The reaction of 5,6-dithiabicyclo[2.1.1]hexane derivatives with OXONE in a two-phase mixture of dichloromethane and water gave the corresponding dithiirane derivatives which were stable in solution. The formation of the dithiiranes were proved by UV-Vis spectra and chemical transformations. The reaction of 7,8-dithiabicyclo[4.1.1]octane derivatives with OXONE gave the corresponding cis-dithiirane oxides. The reaction of the head-to-tail dimer of 2-adamantanethione with OXONE gave 2-adamantanone as the sole detectable material.